在温和条件下将饱和烷烃的C-H键选择性催化活化以构建C-C和C-X键是石油化工产业获得重大突破的瓶颈问题。C(sp~3)-H键键能高而且彼此差别极小,因此,烷烃C-H键直接官能化,尤其是形成碳-碳键,存在反应的活性和选择性的双重挑战,是当前最具挑战性课题。金属卡宾诱导的C(sp~3)-H键烷基化是一种新兴的极具前途的构筑烷基-烷基键的策略。例如,最近Emory大学的Davies教授报道了使用手性donor-acceptor铑卡宾在简单烷烃中对未活化的1°,2°和3°C-H键进行一系列的区域选择性,非对映选择性甚至对映选择性的C(sp~3)-H键功能化反应。Pérez和Dias等人发展了一系列的铜和银催化的acceptor型-卡宾和烷烃C-H键的插入反应。但是,迄今为止,上述策略都是使用EWG-稳定的重氮化合物作为卡宾前体,因为EWG能够显著提高金属卡宾的亲电性。产物也必然含有EWG,这在一定程度上限制了其产物的多样性,阻碍了其在有机合成中的进一步应用。苯磺酰腙作为donor-卡宾前体被广泛研究,但是尚未应用于分子间的烷烃C-H官能化,仅有零星的分子内的反应,而且局限于杂原子活化的C(sp~3)-H键。分子间的反应存在如下挑战:(1)给电子取代基使donor型-卡宾亲电性减弱,对C-H键的反应活性低;(2)donor型-重氮化合物不稳定,易发生自偶反应;(3)产物苄基C-H键更活泼,易发生过插入。三(吡唑)硼和银的复合物(Tp~xAg)是一种弱配位的氮基蝎型配合物,分子中含有三个吡唑环,可以通过调节吡唑上取代基的电性,减少银中心对卡宾碳的π-反馈作用,以提高银卡宾中间体的亲电性,从而提高donor型-卡宾对C-H键的反应活性。本文以我们课题组发展的邻三氟甲基苯磺酰腙作为一种温和的donor型-重氮化合物前体,在Tp~xAg催化下实现了苯磺酰腙和环烷烃的C-H键苄基化反应。该反应首次实现了分子间的donor型-卡宾对非活化C(sp~3)-H键的插入。该反应具有收率高,底物范围广,操作简便以及无需使用蠕动泵滴加等优点,能够在实验室实现克级规模的合成,从而提供了一种通用的从苯磺酰腙和环烷烃出发合成烷基芳烃的实用方法。