近年来,非环核苷(酸)类化合物的研究非常热,此类药物能够有效的进入病毒的DNA链中,从而实现对于病毒复制系统的破坏以及有效阻断病毒DNA链的延伸。基于此类药物的重要医学作用,对于此类药物的研究也取得了颇多的成果,随着对非环核苷(酸)类化合物构效关系的深入研究,人们发现氟原子的引入能有效改变其生物活性,主要是因为氟原子的电负性强,原子半径小,能够与碳原子形成稳定的、具有很强亲酯性能的C-F键,所以含氟非环核苷类药物在非环核苷类药物中占有非常重要的地位。因此本文力争通过一种新的合成方法得到具有一定潜在药用价值的含氟非环核苷类化合物。单氟甲基化试剂(FBSM)是由上海有机所的胡金波教授以及日本的古名屋大学的Shibata课题组分别独立开发出来,已经在Mannich反应、Michael加成反应和不对称烯丙基单氟甲基化反应中得到很好的应用,但是并没有单氟甲基化试剂与连烯类化合物加成反应的相关报道,本论文首次报道了,单氟甲基化试剂FBSM对9-连烯嘌呤类化合物的亲核加成,取得了很好的收率,并且对反应的底物进行了一系列复杂的修饰,合成了11种新的嘌呤类含氟非环核苷类似物,并且成功实现了两种产物的任意选择性生成,两种产物均用超导核磁共振,高分辨质谱,单晶X衍射现代化技术进行了表征,并对产物的结构进行了进一步的衍生。此外,我们还尝试了FBSM对于α-碱基丙烯酸酯类化合物的迈克尔加成反应,成功的构建了另一类N-9位修饰的含氟非环核苷类似物。本实验过程操作简洁、产率高,催化效率高、反应迅速、环境友好、后处理简单是该类化合物合成的新方法。该研究不仅丰富了含氟非环核苷类似物的种类,而且为药物活性的筛选提供了新化合物。