异香豆素与吲哚是两类重要的杂环化合物,广泛存在于众多天然产物中,具有多种重要的生物活性及药用价值。因此,对其进行结构修饰和改造,合成结构多样性的衍生物具有重要理论研究意义和实际应用价值。过渡金属催化碳氢键活化已经成为有机化学研究的一个热点。传统的方法需要额外的步骤来安装以及去除导向基团,这大大降低了原子经济性和步骤经济性。然而,近几年出现的临时引导基团策略可以克服以上限制和不足,大大增加了该方法的实用性。本论文主要发展了一系列串联反应体系,用于原子经济性和步骤经济性合成异香豆素与吲哚衍生物,具体包含以下三个方面研究工作:(1).发展了一种铱催化苯甲酸与三氟甲基苯乙炔氧化交叉偶联的方法,成功制备3-位和4-位三氟甲基取代异香豆素衍生物。该方法采用三氟甲基苯乙炔为含氟砌块,具有原料简单易得,条件温和,底物范围广泛等特点。(2).利用临时导向基团策略协助钯催化吲哚甲醛与苯酚醚氧化交叉偶联,合成一系列吲哚多环化合物。该串联反应实现一锅法生成分子间和分子内两根sp~2-sp~2碳碳键。并且,合成的吲哚多环化合物具有一定的光学性质,具有潜在的有机荧光探针应用前景。(3).在无金属催化下,吲哚甲醛与两分子苯酚醚发生串联反应,高效合成一类二芳基吲哚甲烷化合物。该体系使用三氟乙酸酸酐为唯一促进剂,具有反应条件简单温和,底物普适性广,区域选择性高等优点。