抑郁症是世界第四大疾病,根据作用机制治疗抑郁症的药分为五类,其中一类为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂类抗抑郁药(SSRIs),与其他抗抑郁药相比,SSRIs更安全,高效,剂量少,毒性小,更有小的副作用,其中舍曲林是治疗抑郁症的主流药物。氟具有体积小和强吸电性等特殊性质,如何高效的在化合物中引入含氟基团得到预期的含氟结构的化合物,并且研究这些含氟化合物的潜在生物活性,开发出更多为人类带来福祉的含氟药物,是药物氟化学永恒追求的主题。第一部分介绍了铜介导萘基碘二氟甲基酮和烯烃的反应得到偕二氟取代的四氢萘酮结构的研究工作。通过对条件筛选得到最优条件后再进行底物适应性考查。得到19个化合物,产率适中。为了证明反应具有广泛的应用,将底物进一步转化,得到含-CF2CF2-,-CH(OH)CF2-等不同含氟分子结构,证明了反应的适应性。最后,通过自由基抑制反应,和控制实验,证明该反应是二氟自由基中间体参与的自由基环合机理,还进行泛密度函理论(DFT)计算,进一步证明了反应的区域选择性。第二部分我们首先设计了三十个含氟舍曲林结构类似物,进行计算机辅助药物研究,筛选得到一些活性较高的化合物,然后利用铜介导萘基碘二氟甲基酮和烯烃反应的方法,合成得到四氢萘酮结构,再进一步甲胺化,已得到两个含氟舍曲林类似物。该方法为开发用于生物活性筛选的新型氟化舍曲林类似物提供了一种简便的途径,后期拟对其进行生物活性测试。第三部分介绍了Na BH4选择性还原α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物制备β,β,β-二氟碘-1-苯基乙醇类化合物的工作。该方法反应温和,还原选择性高,产率高,较其他的方法更为简单,反应时间大大缩短,效率更高,也从理论上对在偕二氟基团存在情况下羰基与卤素基团的选择性还原情况作了补充。该方法对α,α,α-碘二氟乙酮底物均有很高的选择还原性,而对α位卤原子无任何影响,得到用β,β,β-二氟碘-1-苯基乙醇类砌块。