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糖与生物体密切相关,在糖的结构中,碳全部以单键相连,碳骨架主要连有羟基和羰基,故无紫外-可见吸收和荧光发射,无法直接利用光谱法对其进行研究。硼酸基团与二羟基化合物能可逆反应生成稳定的酯。二羟基化合物或糖与具有生色或荧光团的硼酸化合物结合后,能使其吸光或荧光强度以及波长位置发生不同程度的改变,故硼酸化合物可用于光谱法识别和传感单糖。本文主要分四个章节进行阐述。第一章,以具有紫外-可见吸收和荧光特性的硼酸类受体分子为主线,按照生色和发光基团的结构分类,主要评述自2002年以来对单糖具有识别能力的硼酸类荧光受体的研究进展。第二章,合成了4个邻苯二酚偶氮苯衍生物,产物经熔点测定和1H NMR谱鉴定。利用紫外-可见光谱法考察了苯硼酸(PBA)与四种化合物的相互作用。在pH 7.4 KH2PO4-NaOH缓冲溶液中,PBA能与上述4个邻苯二酚偶氮苯化合物形成较稳定的配合物,使其光谱发生显著变化,最大吸收波长明显移动,并计算出了邻苯二酚偶氮苯衍生物与PBA的结合常数。将四种邻苯二酚偶氮苯衍生物用作指示剂(I),与PBA组成二组分体系,利用指示剂取代法(IDA)的原理,识别传感单糖。利用紫外-可见光谱法考察了I-PBA体系与单糖的相互作用。在pH 7.4 KH2PO4-NaOH缓冲溶液中,单糖的加入能使其光谱性质部分恢复,I-PBA对山梨醇和D-果糖选择性较好,并计算出了PBA与山梨醇和D-果糖的结合常数。第三章,利用紫外-可见光谱法和荧光光谱法考察了茜素红(ARS)与硼酸(BA)的相互作用。在pH 7.4 KH2PO4-NaOH缓冲溶液中,BA的加入能使ARS的515nm处的吸收峰显著红移,溶液由红色变为黄色。在381和474 nm处各有一较为清晰的等吸收点,表明ARS能与BA发生较强的结合,形成稳定的配合物,并计算出了二者的结合常数；另外,BA能显著增强ARS的荧光。基于IDA的原理,利用ARS-BA体系识别传感单糖。紫外-可见光谱法和荧光光谱法的研究表明,单糖的加入能使其光谱性质部分恢复至ARS的性质；计算出了单糖与BA的结合常数,其中,山梨醇和D-果糖与BA的结合明显强于考察的另外五种单糖,通过对单糖的结构分析,发现可能是由于这两种糖中含有相对自由的邻二羟基。第四章,设计合成了3个腙类硼酸化合物,2’-、3’-和4’-硼酸基苯甲醛-4-二甲氨基苯甲酰腙(2’-、3’-和4’-BBDBH)。产物经熔点测定和1H NMR谱鉴定。利用紫外-可见光谱法和荧光光谱法考察了腙类硼酸化合物与单糖的相互作用。研究表明,在pH 7.4 KH2PO4-NaOH缓冲溶液(含10% v/v乙醇)中,考察的大部分单糖能减弱2’-BBDBH的吸光度,能增强3’-和4’-BBDBH的吸光度,并计算出了各种单糖与基态主体化合物的结合常数；单糖的加入能不同程度地增强主体的荧光发射,主体荧光强度与糖浓度呈现良好的线性。三种主体对L-阿拉伯糖有很好的荧光响应和较好的选择性,90.9 mmol·L-1的L-Ara的加入能使上述3种化合物的荧光强度分别增强至5.2、12.4和13.4倍,且仍未达饱和。值得提出的是,三种主体化合物均能较好地分辨L-阿拉伯糖和D-阿拉伯糖,这将可能有助于进一步研究单糖的荧光手性传感。