芳环及侧链α-H的溴代反应是最基本的有机合成单元反应之一,在药物和天然产物的合成中具有极其重要的应用。虽然有关芳环及侧链α-H的溴代反应报道较多,但经济、高效、高选择性、安全、环保的溴代方法依然是药物生产领域普遍追求的重要目标。本文以芳香族化合物作为底物,以NaBrO3-NaBr-H2SO4为溴化剂,探讨了芳香族化合物的芳环及侧链α-H的溴代反应,并将该方法应用到两种重要的药物中间体的合成中。论文主要分以下三部分:1、芳香族化合物的芳环及侧链α-H的溴代反应研究:以NaBrO3-NaBr-H2SO4为溴化剂,探讨了芳环上的亲电溴代反应,发现芳环上的供电子取代基有利于亲电溴代反应,反应具有优异的选择性,能很好的将反应控制在一溴代或二溴代产物阶段,但当芳环上具有吸电子取代基时,亲电溴代反应速率减慢,产物的收率降低;通过自由基引发剂的加入和反应条件的优化,实现了芳烃侧链α-H的溴代反应,对于芳环上带有强供电子基(如:甲氧基)的甲基苯,也能选择性地在侧链α-H上进行自由基溴代;实现了一锅法在芳环及芳环侧链α-H上进行溴代反应,为多溴代芳烃的合成提供了一种简单、安全的工艺。2、甲砜霉素中间体对甲砜基苯甲醛的制备:以NaBrO3-HBr-H2SO4为溴化剂、1,2-二氯乙烷为溶剂、偶氮二异丁腈与过氧化二苯甲酰为混合引发剂,对对甲砜基甲苯进行自由基溴代反应,所得溴代产物在28%的氢溴酸中水解,得到了对甲砜基苯甲醛,两步反应总收率达到76%,为对甲砜基苯甲醛的工业化生产提供了一种安全、简单、成本低廉的新工艺。3、匹维溴铵中间体4,5-二甲氧基-2-溴溴苄的制备:以NaBrO3-NaBr-H2SO4为溴化试剂、偶氮二异庚腈为引发剂、四氯化碳为溶剂,从价格相对低廉的3,4-二甲氧基甲苯出发,一锅法合成得到了 4,5-二甲氧基-2-溴溴苄,产率达到82%。该方法操作简单、安全,原料价廉易得,大大降低了生产成本,具有较大的产业化前景。