锡粉促进下α-三氟甲基高烯丙基醇、高炔丙基醇及高烯丙基酰肼合成反应研究

来源 :西北师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zouximu19840420
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含三氟甲基的化合物在医药、农药、材料等领域都有广泛的应用,目前合成含三氟甲基类化合物的方法主要有两种:直接氟化法和三氟甲基合成砌块法。直接氟化即通过亲电、亲核、自由基三氟甲基化试剂在分子中引入三氟甲基。另一种是含氟砌块法,即从含氟原料出发通过官能团的转换和碳碳键的形成合成含氟有机分子。三氟甲基合成砌块法由于不涉及碳-氟键的断裂,具有选择性好、条件温和、产率高等优点,因此我们探索了锡粉促进下α-三氟甲基高烯丙基醇类化合物、α-高炔丙基醇类化合物及α-高烯丙基酰肼类化合物的合成反应研究,是对三氟甲基合成砌块法的补充和完善。本论文主要包括以下四部分内容:第一章三氟甲基酮及其衍生物为合成砌块的三氟甲基化反应研究本章综述了近年来含三氟甲基酮及其衍生物为合成砌块的三氟甲基化反应发展及应用。第二章锡粉促进下α-三氟甲基高烯丙基醇、α-三氟甲基高炔丙基醇的合成反应研究本章探索了锡粉与烯丙基溴及炔丙基溴原位生成烯丙基锡试剂、炔丙基锡试剂与三氟甲基酮的反应,简便、高效的合成了含三氟甲基的有机合成中间体:α-三氟甲基高烯丙基醇类化合物及高炔丙基醇类化合物。该方法具有反应时间短、副产物少、操作简便等优点。第三章锡粉促进下三氟甲基酮、酰肼、烯丙基溴四组分“一锅法”合成α-三氟甲基高烯丙基酰肼的反应研究本章研究了锡粉促进下三氟甲基酮、酰肼、烯丙基溴四组分“一锅”法合成α-三氟甲基高烯丙基酰肼的反应。α-三氟甲基高烯丙基酰肼是重要的天然产物合成中间体。该方法具有无过渡金属催化,无需制备毒性较大的有机锡试剂,成本低,操作简单等优点。第四章TBPA+.引发下α-三氟甲基酮的合成反应研究本章探索了在单电子氧化剂-TBPA自由基正离子的引发下,以苯乙烯为原料,三氟亚磺酸钠为三氟甲基化试剂,合成α-三氟甲基酮的反应。该方法为α-三氟甲基酮的合成提供了一种新的途径,本部分工作还在进一步的研究探索中。
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