论文部分内容阅读
光学纯度的β-氨基酸是一种重要的手性合成切块,用于合成抗癌,消炎等手性药物,在生物领域用来合成具有特殊性质的肽。对β-氨基酸的脱氢前体的不对称催化加氢是一种最简单高效的合成β-氨基酸的方法之一。文献已经报道过很多脂肪族的β-氨基酸的合成研究及应用。近年来芳香族的β-氨基酸的合成研究也引起了化学工作者的广泛关注。但尚没有见到关于α-取代的β-氨基酸脱氢衍生物的合成及催化加氢的研究报道。α-取代的β-氨基酸也具有潜在的应用前景,是很多具有生物活性分子的重要组成部分。本论文在有关β-氨基酸合成的文献综述基础之上,设计并实现了α-取代的β-氨基酸的脱氢前体的合成。
1.研究了β-氨基酸的脱氢前体(3-氨基丙烯酸酯)的合成。以较高的收率合成了十四种3-氨基丙烯酸酯,十四种原料均通过了核磁的鉴定。
2.研究了3-氨基丙烯酸酯碳酰化制备α-取代的β-氨基酸脱氢衍生物的反应条件。实验以溶剂,碱,反应温度,反应时间,以及比例(底物/乙酰氯/吡啶》为反应参数对该反应的条件进行优化,发现当底物,乙酰氯,吡啶三者的比例为1/2/2到1/4/4,以环己烷作溶剂,以吡啶作碱,反应温度控制为0℃时,3-氨基丙烯酸酯的碳酰化反应得到较好的收率。