1株广豆根内生真菌Xylaria sp.次级代谢产物研究

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植物中内生真菌资源丰富,已成为发现结构新颖、功能独特的天然分子的重要来源。广豆根(Radix Sophorae Subprostrata),为广西特色药用植物,主产于广西石灰岩山地,具有清热解毒,消肿止痛等功效。本文以1株广豆根内生真菌(Xylaria sp.)为研究对象,对其代谢产物进行化学成分研究,以期发现结构新颖的化合物。本论文主要由两部分组成。第一部分主要介绍炭角菌属(Xylaria sp.)代谢产物的研究概况,了解炭角菌中主要代谢产物的研究进展;第二部分包括广豆根中内生真菌的分离,以及对GDG102(Xylaria sp.)中代谢产物的成分研究。课题组对野生广豆根植物样本中内生真菌进行分离纯化,从中发现具有研究前景的菌株GDG102,并通过分子生物学方法鉴定该菌株为炭角菌属(Xylariasp.);通过对该菌株的发酵培养,利用重结晶、正相硅胶柱层析、反相硅胶柱层析、凝胶柱层析以及HPLC制备等技术对其中的代谢产物进行分离纯化,从中得到13个化合物。通过质谱、核磁共振波谱、单晶衍射、化学反应等方法鉴定了其中 11 个化合物的结构,分别为:1α,10α-epoxy-13-hydroxyeremophil-7(11)-en-12,8β-olide(1)、1,10α,13-trihydroxyeremophil-7(11)-en-12,8-olide(2)、mairetolide B(3)、1 α,1 0α-epoxy-13-hydroxyeremophil-7(11)-en-12,8β-olide(4)、mairetolide G(5)、xylareremophil(6)、3-methyl-7-carboxy-8-hydroxyisocoumarin(7)、间座壳霉素(8)、xylapeptide A(9)、xylapeptide B(10)和 xylapeptide C(11)。其中,化合物 3 和 5 为首次从微生物中分离得到,6为新的哎里莫芬烷型倍半萜,9-11为新环五肽化合物。化合物9和10的绝对构型通过Marfey以及单晶衍射方法确定。环肽类化合物结构多种多样,空间结构变化巧妙,单晶结构少见。本论文最终获得两个环肽单晶,在验证化合物空间结构的同时,也为研究环肽类分子的立体性质提供参考。
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