吉西他滨的化学名为2′-脱氧-2′,2′-二氟胞苷盐酸盐,是一种重要的抗癌药物,其中R-甘油醛缩丙酮,二氟溴乙酸乙酯及2-脱氧-2,2-二氟-D-赤型-呋喃戊糖-1-酮-3,5-二苯甲酸酯都是它的重要中间体。本文以D-甘露醇为原料,与丙酮缩合生成二异亚丙基缩丙酮,再经高碘酸钠氧化得到R-甘油醛缩丙酮。通过考察反应的影响因素,得到1,2:5,6-二氧-异亚丙基-D-甘露醇的最优条件,即n（D-甘露醇）:n（丙酮）:n（氯化锌）=1:25.77:2.04,反应温度为30℃,反应时间为17h,收率达到71.3%。通过考察溶剂的影响,得到R-甘油醇缩丙酮的最优条件:在混合溶剂（四氢呋喃和水）,在KHCO₃条件下反应14h,达到58.5%的收率。以F113为原料,在锌粉作用下脱卤素生成三氟氯乙烯,与溴反应生成1,1,2-三氟-1,2-二溴氯乙烯,再在强酸下氧化得到氟酰化合物,经酯化得到二氟溴乙酸乙酯。通过考察物料配比对反应的影响,得到了合成1-氯-1,2-二溴-1,2,2-三氟乙烷的工艺条件:Zn粉实际使用量是理论量的1.2倍时,反应3.5h,收率达到93.8%。通过考察催化剂活性、反应时间对反应收率的影响,得到了合成二氟溴乙酸乙酯的工艺条件:采用无毒催化剂CuO,与50%发烟硫酸反应,生成2,2-二氟溴乙酰氟气体;在乙醇回流温度下反应6h,收率达到31.9%。再以R-甘油醛缩丙酮和二氟溴乙酸乙酯为原料,反应生成3-R和3-型2,2-二氟-3-羟基-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）丙酸乙酯,然后经酯化反应生成2-脱氧-2,2-二氟-1-O-核糖,经苯甲酰氯保护,用异丙醇重结晶得到2-脱氧-2,2-二氟-D-赤型-呋喃戊糖-1-酮-3,5-二苯甲酸酯。合成中产物经GC/MS、IR、¹H-NMR结构鉴定正确,并探讨了反应机理。