多组分反应作为一种绿色化学合成方法,近年来得到了广泛的关注。缺电子炔烃能与许多亲核试剂如氮杂芳烃、胺类等发生反应形成Huisgen1,4-偶极中间体,继而可以进行亲核加成、环加成等多组分串联反应,已成为构建许多碳环和杂环化合物的关键合成子,广泛应用于药物化学和有机合成化学中。本文通过缺电子炔烃和胺、氮杂芳烃反应形成的偶极中间体的多组分反应,合成了一系列1,4-二氢吡啶衍生物、1,2-二氢吡啶衍生物和双螺环化合物,为含氮杂环化合物和螺环化合物的合成提供了有效的方法。1、研究了在三乙胺催化下,丙炔酸甲酯、芳胺、芳醛和丙二腈衍生物四组分反应生成2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物的反应,当用氰乙酸乙酯为底物时,得到了2-吡啶酮衍生物。该反应为合成1,4-二氢吡啶衍生物和2-吡啶酮衍生物提供了有效的方法,进一步说明了多组分反应的多样性。所合成的44个化合物的结构用IR、NMR、LC-MS等进行了表征,并用单晶衍射方法测定了其中7个化合物的单晶结构。2、研究了以醋酸为溶剂,丁炔二酸二酯、芳胺、1,3-二羰基化合物、芳醛的四组分反应,制备了全取代1,4-二氢吡啶衍生物,通过控制反应条件,成功地得到了1,2-二氢吡啶衍生物。所合成的35个化合物的结构用IR、NMR、LC-MS等进行表征,并用单晶衍射方法测定了其中7个化合物的单晶结构。3、研究了4-二甲氨基毗啶和丁炔二酸二酯形成的Huisgen1,4-偶极中间体对3-亚烷基吲哚酮的加成反应,立体选择性的制备了双螺环化合物。此三组分反应经过了1,4-偶极环加成和Diels-Alder反应,为有效合成螺环化合物提供了简便的方法。所合成的24个化合物的结构用IR、NMR、LC-MS等进行表征,并用单晶衍射方法测定了其中5个化合物的单晶结构。