【摘 要】
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研究了含N-烷基桥的新型M型染料的两个重要中间体3-(β-羟乙砜基)-N-乙基苯胺和4-(β-羟乙砜基)-N-乙基苯胺的催化还原N-烷化合成工艺,并通过制备模拟化合物的单晶及X-光四圆衍射
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研究了含N-烷基桥的新型M型染料的两个重要中间体3-(β-羟乙砜基)-N-乙基苯胺和4-(β-羟乙砜基)-N-乙基苯胺的催化还原N-烷化合成工艺,并通过制备模拟化合物的单晶及X-光四圆衍射仪对其构型测定研究了N-烷基的存在对M型染料分子构型造成的影响。 以3-(β-羟乙砜基)-苯胺为原料,乙醛为烷化剂,在催化剂下,进行还原烷基化,原料转化率≥98%,N-单烷化物的选择性≥94.5%。 以3-(β-羟乙砜基)-硝基苯为原料,在Raney Ni的催化下,硝基催化还原和N-还原烷基化同釜、分步反应,原料转化率≥98%,N-单烷化物选择性≥97.5%。该工艺具有节约能源、降低生产成本的优点,是一项环境友好工艺。 由4-(β-羟乙砜基)-乙酰苯胺通过水解、还原烷基化合成4-(β-羟乙砜基)-N-乙基苯胺,水解转化率接近100%,反应收率90~94%;4-(β-羟乙砜基)-苯胺的还原烷基化的原料转化率≥95%,N-单烷化物的选择性≥97%。 合成了模拟化合物2,4-二甲氧基-6-苯胺基-均三嗪和2,4-二甲氧基-6-(N-甲基苯胺基)-均三嗪。其单晶的X-光四圆衍射结果表明:含N-烷基桥的模拟化合物三嗪环与苯环所夹的二面角为72.22°,而含亚胺基桥的模拟化合物仅为9°,这说明由于空间效应,氮原子上引入的烷基会引起苯环和三嗪环间的平面角发生扭转,破坏了P~π共轭,桥基氮原子的孤对电子难以向三嗪环上转移,降低了三嗪环上的电子云密度,提高了三嗪环上氯的反应活性。
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