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过渡金属配合物在基因识别、DNA结构探针、DNA断裂试剂、抗肿瘤药物等领域有广泛应用前景,因此过渡金属配合物与DNA的相互作用引起广大科学家的关注。2-氨甲基苯并咪唑(AMB)是含三个氮原子的芳香杂环化合物,可以与金属离子配位、与生物体内的酶和受体等形成氢键、发生疏水-疏水和π-π相互作用。在结构上,AMB和DNA上的嘌呤碱、嘧啶碱以及咪唑等生物配体非常相似,易与DNA作用。因此AMB配合物具有较好的生物活性。
本论文以铜(Ⅱ)为中心金属离子,AMB为第一配体,合成了三个系列八个配合物:系列Ⅰ(AMB—铜(Ⅱ)—L-α-氨基酸系列):[Cu(AMB)2H2O]Cl2·4H2O(1),[Cu(AM-B)(Gly)(H2O)]Cl·0.5H2O(2),[Cu(AMB)(L-Ile)(H2O)]Cl(3)和[Cu(AMB)(L-Tyr)Cl]1.2H2O(4);系列Ⅱ(AMB—铜(Ⅱ)—多吡啶系列):[Cu(AMB)(bipy)Cl]·Cl·4H2O(5)和[Cu(AMB)(phen)Cl]·Cl·2H2O(6)和系列Ⅲ(AMB—铜(Ⅱ)—芳香酸系列):[Cu(AMB)(Sal)H2O]Cl·H2O(7)和[Cu2(AMB)2(NAA)2Cl2]H2O(8)。通过元素分析、摩尔电导率、红外光谱和紫外-可见光谱对八个配合物进行了表征。结果表明:八个配合物均为五配位变型四方锥结构。
应用二倍稀释法测试了AMB和配合物1～8对金黄色葡萄球菌(Staphylococcusaureus,G+)、枯草杆菌(Bacillus subtilis,G+)、沙门氏菌(salmonella G-)和大肠杆菌(Escherichia coil,G-)的最小抑菌浓度(MIC),结果发现配合物的抑菌活性比配体有所提高。应用电子吸收光谱、荧光光谱、粘度法和琼脂糖凝胶电泳研究了配合物与小牛胸腺DNA(CT-DNA)的相互作用。电子吸收光谱法实验表明,配合物1、2、3、5和6与CT-DNA作用后其紫外吸收峰都产生一定程度的减色效应,而配合物4、7和8则产生增色效应;荧光光谱法实验结果表明,配合物1～8均与CT-DNA产生一定的插入作用,作用的强弱顺序为:1＞2=3＞4(系列I)、6＞5(系列Ⅱ)和7＞8(系列Ⅲ);粘度实验结果表明,配合物1～8均以插入方式与CT-DNA作用;琼脂糖凝胶电泳测定结果说明八个配合物在抗坏血酸Vc存在下,均能显著切割pBR322 DNA,切割机理为羟自由基机理。