糖脂类化合物的合成对揭示其生物学作用有重要意义。本文从葡萄糖和半乳糖出发，共14步反应，以最长线性路线8步获得糖脂类化合物—Simplexides，产物经表征，归属出大部分碳氢信号和碳信号，氢谱和碳谱都与文献值吻合。　　 笔者也试图寻找一个选择性较为优良的糖苷化方法来构建一个较为简单的糖脂类化合物骨架，并且使用R.Grubbs所开发的Grubbs Catalyst generation II进行CM反应来合成不同链长度的糖脂类化合物。　　 一.糖苷化反应影响因素的研究　　 在2位引入不同性质的保护基，可以方便的控制立体化学。使用酰基保护的给体时，由于邻基参与的作用，糖苷化反应一般得到β构型的产物，而α糖苷键的构建需要采用没有邻基参与作用的保护基，比如Bn-。在本文中，作者使用的给体种类包括硫苷、Schmidt给体以及三氟乙酰亚胺酯，在三种溶剂Et2O/DCM/CH3CN中，分别采取-78℃、-65℃、0℃以及室温下进行筛选。可以得到结论，对于给体来说，Schmidt给体的活性和选择性最高，三氟乙酰亚胺酯其次，硫苷最差：一般来说Et2O中α构型选择性较高，DCM两者比例相仿，CH3CN表现为相反的选择性，以β构型为优势；同样对于温度而言，也存在一个现象，温度越高，α构型选择性越高。由此我们可以得出这样一个结论，反应的速度越快，α构型产物比例越高，此反应是一个动力学控制的过程。　　 二. Grubbs Catalyst Generation II催化CM Reaction　　 本文使用Grubbs第二代催化剂来构建长碳链的糖脂类化合物，以60％—70％的产率得到E/Z混合物，简单的保护基脱除操作后，方便的得到了最终产物。　　 并且通过这一反应方便的合成其他类似物，为化合物库的建立提供了较为良好的途径。