新型香豆素类化合物的合成及荧光光谱分析

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香豆素类化合物是广泛存在于自然界中的一种内酯类化合物。香豆素类化合物因其明显的生物活性和良好的光学活性而被广泛用于各个领域,逐渐受到国内外学者关注。香豆素类荧光团因荧光量子产率高、Stokes位移大、光稳定性好等优点,成为荧光探针和荧光染料设计中的优秀候选荧光团。本文在香豆素的7位引入N,N-二乙基作为给电子基团,在其3位分别引入2-氨基苯并噻唑,2,6-二氨基吡啶和8-羟基喹啉作为吸电子基团或识别基团,合成了三种荧光化合物,并研究了其在金属离子荧光分析领域中的应用。各章内容归纳如下:第1章:介绍了荧光探针设计原理和香豆素几种经典合成方法,综述了近年来香豆素类金属离子荧光探针的研究进展。第2章:将香豆素类衍生物通过酰胺键与2,6-二氨基吡啶连接合成了一种含香豆素基的荧光探针N’-(2-氨基吡啶)-7-二乙氨基-3-甲酰胺-香豆素(CFe1)。荧光探针N’-(2-氨基吡啶)-7-二乙氨基-3-甲酰胺-香豆素能够与Fe3+反应形成络合物,并导致荧光淬灭。对Fe3+的荧光检测具有较好的选择性,较高的灵敏度,较宽的pH适用范围以及较大的Stokes位移。能够将其应用于对细胞内Fe3+进行荧光成像分析。第3章:将香豆素类衍生物通过酰胺键与苯并噻唑连接合成了一种含香豆素基的荧光探针N’-(苯并噻唑基)-3-甲酰胺-7-N,N-二乙基-香豆素(CB1)。研究发现:CB1能够选择性的与Ag+反应形成络合物,并导致荧光淬灭。在较宽的pH范围内,对Ag+的荧光检测具有较好的选择性,并且能够实现快速响应。第4章:将香豆素类衍生物通过酯化反应与8-羟基喹啉连接合成了一种含香豆基的荧光探针7-N,N-二乙基-香豆素-3-羧酸-喹啉-8-酯(CQ1)。CQ1在体积比为1/99的DMF/H2O溶液中,能够选择性的与Cu2+发生作用,导致荧光增强,荧光光谱发生蓝移。
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