【摘 要】
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含氮稠杂环化合物广泛存在于许多天然产物和药物中。由于氮原子的存在,使得该类化合物在有机功能材料和药物分子中广泛应用。因此,开发新型、简单、高效的方法构建该类化合物成为许多有机合成化学家的研究热点。本论文主要以α,β-不饱和酮类衍生物为其一底物来构建结构多样的含氮稠杂环化合物。9H-吡咯并[1,2-a]吲哚及其类似物是很多天然产物和药物的核心结构单元,具有重要的药理活性。本文第二章以3-苯甲酰基香豆
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含氮稠杂环化合物广泛存在于许多天然产物和药物中。由于氮原子的存在,使得该类化合物在有机功能材料和药物分子中广泛应用。因此,开发新型、简单、高效的方法构建该类化合物成为许多有机合成化学家的研究热点。本论文主要以α,β-不饱和酮类衍生物为其一底物来构建结构多样的含氮稠杂环化合物。9H-吡咯并[1,2-a]吲哚及其类似物是很多天然产物和药物的核心结构单元,具有重要的药理活性。本文第二章以3-苯甲酰基香豆素与3-甲基吲哚为起始原料,在铜的催化下发生Friedel-Crafts烷基化/环化/异构化串联反应,实现了一系列含有9H-吡咯并[1,2-a]吲哚结构的稠杂环化合物的合成。本文第三章介绍了邻羟基查尔酮与异吲哚酮参与的Michael加成/环化串联反应,在对甲苯磺酸(p-TSA)的催化下,以高达99%的收率和高度的非对映选择性得到一系列桥联多环异吲哚啉酮。该方法的优点在于:1、无金属催化;2、具有高度的非对映选择性(>20:1 dr);3、产物以沉淀形式析出,后处理简单。本文第四章实现了3-烯氧化吲哚与喹啉盐的[3+2]环加成/氧化串联反应。通过一锅法两步反应,高效地构建了系列喹啉并吡咯结构稠杂环化合物。该反应条件温和,操作简单,原料廉价易得,以高达95%的收率得到目标产物。
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