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随着世界范围内新烟碱类杀虫剂的频繁使用,该类杀虫剂如吡虫啉、噻虫嗪和噻虫胺等造成的生态环境问题日益凸显。深入研究新烟碱类杀虫剂的环境行为与归趋,探索高效且环境友好的该类农药替代品,已经成为全球十分重要和迫切需要解决的科学技术问题之一。环氧虫啶是我国具有自主知识产权的新烟碱类杀虫剂替代品种,有很好的开发前景。环氧虫啶具有两个立体中心、一个氧化环、两个对映体（5R,8S-CYC和5S,8R-CYC）。然而,较之商业化应用多年的吡虫啉而言,人们对手性环氧虫啶在植物中吸收运转、定向积累和代谢规律等对映体选择性行为的科学认识仍有限。鉴于此,本论文以环氧虫啶对映体为研究对象,以能反应环氧虫啶分子特征的14C标记化合物为示踪剂,综合运用同位素示踪技术和先进仪器分析技术,从对映体层面上,着重研究环氧虫啶对映体在芸薹属油菜中的吸收运转、定向积累和代谢规律,为客观评价与科学认识环氧虫啶的环境安全性,指导科学合理使用该新烟碱类替代品提供理论依据,并为我国创制的其他手性新农药的同类研究提供可资借鉴的研究技术体系和方法。主要结果如下:1)14C-环氧虫啶对映体在苗期白菜型油菜中的吸收运转和定向积累。研究表明,环氧虫啶在苗期白菜型油菜中主要积累在受施叶片,并可双向运输,更易从标记叶向上部叶片运转。油菜幼苗对环氧虫啶两个对映体的吸收总量并无显著差异,其中5R,8S-CYC和5S,8R-CYC在标记叶片中的残留分别占总放射性残留量（TRR）的93.4%和93.7%,在根系残留占TRR的比例均为0.12%,茎中为0.45%和0.47%,标记叶上部叶片（LATL）为2.39%和2.36%,标记叶下部叶片（LBTL）为1.52%和1.51%,两者在各部位的残留也均无显著性差异。上述结果揭示环氧虫啶对映体在苗期白菜型油菜中的定向积累并无显著差异。5R,8S-CYC在苗期白菜型油菜中的质量浓度呈现出标记叶片>LATL>茎>LBTL>根的规律。5S,8R-CYC在油菜中的质量浓度规律与前者的一致,但质量浓度范围有差异。试验末期,两个对映体仅在LBTL和茎中的质量浓度存在显著差异（p<0.05）,而在标记叶片、LATL和根中的质量浓度差异不显著。5R,8S-CYC在苗期白菜型油菜中的转运浓度因子（TCF）呈现出LATL>茎>LBTL>根的规律。5S,8R-CYC也呈现出相似的规律。与前者相比,5S,8R-CYC在LBTL和茎中的TCF值存在显著差异（p<0.05）,而LATL和根中的TCF值则差异不显著。从总体上看,14C-环氧虫啶在苗期白菜型油菜中的运转具有对映体选择性差异。2)14C-环氧虫啶对映体在蕾薹期甘蓝型油菜中的吸收运转和定向积累。在蕾薹期甘蓝型油菜的营养器官中发现,环氧虫啶对映体绝大多数均残留在标记叶片中,分别占TRR的84.0%和84.8%,对映体之间差异不显著,与苗期白菜型油菜的叶片吸收试验得到的结论相似。综合考量成熟期87 d的标记叶上部和下部所有器官,两个对映体向顶运输的残留总量分别占TRR的6.31%和6.15%,向基运输的残留总量分别占TRR的1.89%和3.09%。该结果表明两个对映体在蕾薹期甘蓝型油菜中更易向顶运输,与苗期白菜型油菜的运输规律相吻合。环氧虫啶对映体5R,8S-CYC和5S,8R-CYC在蕾薹期甘蓝型油菜各营养器官中的质量浓度大小依次为:标记叶片>标记叶下部叶片>标记叶上部叶片>标记叶下部茎段和标记叶上部茎段>根部。而环氧虫啶对映体在蕾薹期甘蓝型油菜的生殖器官中的残留总量少于营养器官。研究发现,5R,8S-CYC和5S,8R-CYC在蕾薹期甘蓝型油菜苔（0.56-0.87mg/kg和 0.4-1.00 mg/kg）、整花（0.85-0.52mg/kg和 0.78-0.48 mg/kg）和果实（1.33-2.59 mg/kg 和 0.93-2.51 mg/kg）中的质量浓度均未表现出显著差异。然而,值得关注的是花药和整花除花药外部位的质量浓度峰值均存在显著差异（p<0.05）,在花药中的5R,8S-CYC和5S,8R-CYC峰值分别是1.15 mg/kg和0.96 mg/kg。在整花除花药外部位中5R,8S-CYC和5S,8R-CYC的峰值分别是1.59 mg/kg和1.25 mg/kg。鉴于花和花药中环氧虫啶对映体的残留量大于0.5 mg/kg（新烟碱类杀虫剂吡虫啉的最大残留限）,因此需进一步考量环氧虫啶对映体对蜜蜂等非靶标生物可能产生的生态风险。环氧虫啶对映体5R,8S在油菜籽中的质量浓度是1.03 mg/kg,5S,8R是0.75 mg/kg,差异不显著。为了科学地评估其在油菜籽中的残留对人体可能造成的影响,利用公式,计算得到人体每天环氧虫啶的估算摄入量（EDI）范围在0.003-0.004 mg/kg bw,远低于同为新烟碱类杀虫剂吡虫啉在GB 2763-2019中的ADI阈值0.06 mg/kg bw。因此在本试验条件下,施用环氧虫啶的油菜籽所带来的膳食风险相对较小,但由于油菜籽中检测的环氧虫啶对映体残留的浓度在国家相关新烟碱类杀虫剂的残留标准中属于较高水平,故环氧虫啶在油菜籽中的残留仍值得关注。3)14C-环氧虫啶在甘蓝型油菜标记叶片中的残留赋存形态、产物组成与代谢途径。环氧虫啶对映体在甘蓝型油菜叶片中形成的结合残留随着时间递增,到成熟期（87 d）,5S,8R-CYC在标记叶片中的结合残留占TRR的比例（33.7%）显著高于5R,8S-CYC（21.1%）。而可提取残留随着时间递减,5R,8S和5S,8R在87 d的可提取残留较2 d的可提取残留分别减少了 16.7%和31.8%。采用LSC与HPLC-QTOF-MS联用技术,鉴定出环氧虫啶在甘蓝型油菜中的7种代谢产物。CYC-M1为2-氯-5-（（4,5-二氢-1H-咪唑烷-1-基）甲基）吡啶。CYC-M2为（甲酰胺基（（3,4,5-三羟基苯甲酰基）氧基）甲基）氨基甲酸与三分子葡萄糖结合形成的糖缀合物。CYC-M3为（甲酰胺基（（3,4,5-三羟基苯甲酰基）氧基）甲基）氨基甲酸与四分子葡萄糖结合形成的糖缀合物。CYC-M4为2-氯-5-（（硝基亚甲基）咪唑烷-1-基）甲基)吡啶。CYC-M5为（（（3,4,5--三羟基苯甲酰基）氧基）亚甲基）二氨基甲酸与两分子葡萄糖结合形成的糖缀合物。CYC-M6为（甲酰胺基（（3,4,5-三羟基苯甲酰基）氧基）甲基）氨基甲酸与两分子葡萄糖结合形成的糖缀合物。CYC-M7为（甲酰胺基（（3,4,5-三羟基苯甲酰基）氧基）甲基）氨基甲酸与一分子葡萄糖结合形成的糖缀合物。油菜中引入 5R,8S-CYC 后,CYC-M1 占 TRR 的比例为 39.6-18.3%。CYC-M2 为 9.6-13.7%。CYC-M3 为 2.9-28.5%。CYC-M4 为 32.3-13.5%。CYC-M5 为8.2-4.8%。CYC-M6为2.4-1.2%。CYC-M7仅在2 d这一个取样点被检测到,为0.8%。而对于 5S,8R-CYC 而言,CYC-M1 占 TRR 的比例为 9.4-30.3%。CYC-M2为 8.7-15.2%。CYC-M3 为 5.7-26.0%。CYC-M4 为 38.5-16.9%。CYC-M5 为 6.8-3.5%。CYC-M6为5.9-1.0%。与前者相同,CYC-M7仅在2d这一个取样点被检测到,为1.4%。环氧虫啶在油菜中的代谢试验中,前期的主要代谢物为CYC-M4。鉴于该物质具有生物毒性,建议在制定环氧虫啶残留限量标准时,特别是环氧虫啶在短生长周期植物中的残留时,应将CYC-M4纳入残留定义,给予重点关注。而随着时间的延长,环氧虫啶对映体在油菜中的Ⅰ相代谢产物比例逐渐减少。Ⅱ相代谢产物逐渐从单糖、二糖缀合物向形成三糖、四糖缀合物转化。根据上述代谢产物,推测了环氧虫啶在甘蓝型油菜中可能的代谢途径。环氧虫啶在油菜中存在Ⅰ相代谢,即环氧虫啶通过氧桥所在七元环的开环断裂,形成主要代谢产物CYC-M4。CYC-M4脱硝基和C=C双键断裂,进一步代谢为CYC-M1。环氧虫啶在油菜中还存在Ⅱ相代谢,存在两条代谢途径。其一是,咪唑环相关的中间产物（甲酰胺基（羟基）甲基）氨基甲酸与植物次生代谢莽草酸途径中的产物没食子酸结合形成（甲酰胺基（（3,4,5-三羟基苯甲酰基）氧基）甲基）氨基甲酸,该物质再与一分子、二分子、三分子、四分子葡萄糖结合分别形成糖缀合物CYC-M7、CYC-M6、CYC-M2、CYC-M3。其二是,环氧虫啶的中间代谢产物（羟甲基）二氨基甲酸与植物次生代谢莽草酸途径中的产物没食子酸结合形成（（（3,4,5-三羟基苯甲酰基）氧基）亚甲基）二氨基甲酸,该物质再与两个葡萄糖分子形成糖缀合物CYC-M5。4)环氧虫啶在芸薹属油菜中吸收过程和可食部位残留不存在手性对映体选择性,但在芸薹属油菜中的运转以及部分器官的残留定向积累方面则存在对映体选择性差异。基于这种现象,本文提出应从手性角度进行有关环氧虫啶在作物中的吸收运转、定向积累和代谢研究,以深入认识其不同对映体在不同植物中的行为差异与代谢特征。