氮杂环丙烷是一类具有生物活性的三元杂环化合物,许多天然产物中都含有氮杂环丙烷结构,该结构具有抗病毒、抗肿瘤以及其他生物活性。较大的环张力决定了氮杂环丙烷结构具有较高的反应活性,可与含碳、氮、氧、硫、卤素等各种亲核试剂发誓生亲核开环反应合成含有不同官能团的胺、氨基酸、氨基硫醇以及其他生物活性的化合物,因此,氮杂环丙烷的亲核开环反应越来越受到有机化学研究者的关注与重视。本文提出了 FeX3(X = Cl,Br)对氮杂环丙烷区域选择性亲核开环反应。论文对标准底物环己烷氮杂环与FeCl3开环反应的条件进行了优化,采用TLC、IR、1HNMR、13CNMR、HRMS等手段对产物进行了分析表征。通过对氯化物种类、溶剂种类和用量、反应温度、原料配料比等因素的考察,得到了最佳反应条件,即:当底物氮杂环丙烷用量为0.2 mmol时,催化剂三氯化铁为0.5当量,反应温度为25℃,二氯甲烷用量为2.5 mL,反应收率可达980%。在上述最佳反应条件下,进一步研究了该反应的广谱性,即通过对不同结构的芳香族氮杂环丙烷和脂肪族氮杂环丙烷以及FeBr3进行扩展。在FeX3(X = Cl,Br)对脂肪族氮杂环丙烷开环反应的基础上,进一步对芳香族氮杂环丙烷的普适性进行考察,对于芳香族氮杂环丙烷的底物,由于活性较脂肪族的氮杂环丙烷的高,FeX3(X = Cl,Br)的用量为0.4当量即可得到理想的收率。论文共研究了十四种氮杂环丙烷和FeX3(X = Cl,Br)的开环反应,高效的合成了一系列的β-卤胺衍生物,其中有13种全新化合物经1HNMR、13CNMR、HRMS鉴定正确。采用FeBr3对环己烷氮杂环丙烷的开环产物为底物进行了进一步的应用实验,以引进新的官能团。用亚硝酸钠对其进行了取代反应,底物用量为0.2mmol时,NaN02用量为1.5当量,溶剂DMSO用量为1.2mL,反应在65℃的条件下进行,成功的得到了取代产物β-硝基胺类化合物,收率为55%。本文研究发现以FeX3(X = Cl,Br)对氮杂环丙烷的开环反应,该反应具有以下优点:(1)FeX3(X = Cl,Br)价格便宜,反应效率高;(2)实验操作简单,反应条件温和;(3)具有很好的收率和区域选择性。因此,该反应作为新的氮杂环开环反应的方法具有一定的实际应用价值。