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本课题选用纳米氧化铜作为催化剂，合成克酮酸，并以克酮酸作为原料，利用吲哚、苯并吲哚、苯胺衍生物、噻吩衍生物等亲核试剂，合成了六种克酮酸染料。结合克酮酸染料的应用如光动力学疗法、非线性光学、分析检测识别等方面，本文主要在离子识别领域进行研究。 首先，以纳米氧化铜作为催化剂合成克酮酸，将它与2,3,3-三甲基-3H-吲哚经缩合反应得到吲哚克酮酸染料(ICR)，产物经提纯后通过1H NMR、IR、MS等手段进行结构表征。利用紫外-可见吸收光谱、荧光光谱等方法考察了其对金属离子的识别作用。结果表明，ICR对Fe3+、Cu2+和Ag+有很强的选择性识别作用。并且通过Job’s Plot计算出主体分子ICR对于Fe3+、Cu2+和Ag+的结合比均为1:1，结合常数分别为0.53×104 M-1、0.25×104M-1和2.52×104M-1。此外，还通过1H NMR以及循环伏安等提出了可能的识别机理。 其次，鉴于上述方法，设计了一步法合成结构新颖的苯并吲哚克酮酸染料(BDBMC)，利用1H NMR、IR、MS等手段验证结构。又对其探讨了金属离子的识别性能，结果发现BDBMC对Fe3+、Cu2+和Ag+具有较高的选择性和灵敏性。通过对主客体分子的紫外和荧光滴定，得到BDBMC对Fe3+/Cu2+/Ag+的结合常数分别为0.33×104 M-1、2.20×104 M-1和1.10×104M-1。同时，利用Job’s Plot计算出主体分子BDBMC对于Fe3+、Cu2+和Ag+的结合比均为1:2。采用1H NMR对BDBMC的识别机理进行了推测发现可能是由于金属离子与BDBMC上的杂原子N和氧负离子发生了络合作用。 再次，在苯并吲哚杂环氮原子上，通过烷基化反应分别引入乙基和羟乙基后得到的染料N-乙基苯并吲哚克酮酸染料(NEBC)和N-羟乙基苯并吲哚克酮酸染料(NHBC)。染料在乙醇和水(v/v,4:1)的混合溶剂中加入不同种类的金属离子(Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Ni2+、Mn2+、Ag+、Cu2+、Fe3+)，通过吸收光谱和荧光发射光谱的变化发现能分别专一性地识别4种金属离子Fe3+、Cu2+、Ag+和Ni2+。此外，通过连续滴定的方法研究不同浓度金属离子对克酮酸染料的作用，从而得到识别金属离子的浓度范围。根据Benesi-Hildebrand方程计算主体(克酮酸染料)与客体(金属离子)之间的结合常数，利用Job’s Plot确定染料与金属离子的结合比均为1:1。 然后，采用3-二乙氨基酚与克酮酸反应合成苯胺类的克酮酸染料(DCR)，DCR能够有效地识别Fe3+和Cu2+。结果发现，分别加入Fe3+和Cu2+后，染料DCR的吸光度降低，荧光强度也下降。这可能是由于以DCR作为信号团，酚羟基键与负氧原子作为结合位点，从而发生了络合。 最后，利用噻吩的衍生物与克酮酸合成了2-噻吩哌啶克酮酸染料(BCTC)，并且通过紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱发现BCTC对Fe3+和Cu2+具有高选择性和灵敏性。接着采用1H NMR，循环伏安等一系列分析技术系统化的对 BCTC的离子识别性能进行了研究，提出出现这种现象的原因可能是由于Fe3+和Cu2+分别与BCTC的氧负离子发生了络合，最终导致分子内电荷的转移。