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由于阴离子在生命科学、药物领域、化学催化、环境等方面起着重要的作用和影响,近年来,阴离子的研究引起了相关领域科研工作者的高度重视。阴离子的配位研究包括阴离子识别和阴离子传感两个过程。识别与传感阴离子的关键是设计合理的主体分子,主体分子由识别基团和信号报告基团组成。当阴离子与识别基团结合时,改变了信号报告基团的微环境,表现出吸收光谱或荧光光谱的变化,从而实现阴离子的光学传感。
通过对不同阴离子显色现象的观察,以及对其紫外谱图和核磁共振图的研究,讨论了这些8-羟基喹啉与阴离子作用的机理,得到了一些对于阴离子显色试剂的设计有指导意义的结论。本文主要的研究内容如下:
一、介绍了超分子化学的相关概念及阴离子识别的发展现状,分析其发展缓慢的根源,概述己建立的阴离子识别体系,包括阴离子的结构特点、阴离子识别研究中所涉及的分子间相互作用力、方法等。
二、8-羟基喹啉主体化合物的合成。首先,通过方法改进合成了15个5-取代-8-羟基喹啉偶氮类化合物。通过5-取代-8-羟基喹啉偶氮苯甲酸酰化再与二胺及二醇反应得到5个双8-羟基喹啉偶氮,产物经过红外及氢谱验证。然后,以取代苯甲醛和芳二胺为原料,经过单希夫碱的合成、重氮化,再与8-羟基喹啉偶联反应合成了一类带有碳氮和氮氮双键的双官能团的8-羟基喹啉衍生物,其结构经IR、NMR和元素分析进行了表征。接着,通过杂环芳胺的偶联反应,与8-羟基喹啉偶联反应合成了一类含有杂环的5-取代-8-羟基喹啉偶氮化合物。最后,通过8-羟基喹啉的甲酰化,后于芳肼和芳胺反应,得到2个7-取代8-羟基喹啉苯腙和3个双8-羟基喹啉希夫碱类化合物。
三、8-羟基喹啉主体化合物的阴离子识别研究。首先,无机盐的阴离子加到主体化合物的乙腈(或DMSO)与去离子水的混合溶剂中,通过紫外和核磁共振谱图的研究,筛选出结构优良的8-羟基喹啉化合物。然后,四正丁基铵阴离子加到主体化合物的乙腈(或DMSO)中,通过紫外和核磁共振谱图的研究,筛选出结构优良的8-羟基喹啉化合物。