多芳烃类化合物在工业、农业、药物等各方面具有广泛的应用,引起了有机化学家的关注和研究。芳基乙烯及具有芳基甲烷结构的9-联芳基芴是重要的农药中间体,荧光材料;以取代吡唑为代表的结构,具有多种生物活性并用于药理化学,例如,抗菌、抗病毒、抗肿瘤等。此类多芳烃结构较为复杂,需要同时构建多个化学键,如C-C、C-N、C-S键等。多步合成存在操作复杂,合成过程繁琐,成本较高,反应时间长等问题。而一锅多步反应方法可解决上述难题。芳基磺酰腙作为重要的重氮前体以及氮源,其廉价易得,低毒稳定,是构建多芳烃化合物的有效试剂。本论文旨在通过以芳基磺酰腙为前体或中间体,应用一锅多步法合成以芳基乙烯、芳基甲烷及取代吡唑为代表的多芳烃化合物。为多芳烃骨架的合成提供了一系列绿色环保,简单操作,成本低廉,环境友好的新方法。本论文研究内容如下:首先,采用对溴苯硼酸与芳基磺酰腙为原料,在钯催化下一锅两步高效选择性的实现Csp~3-Csp~2键和Csp~2-Csp~2键的依次构建,以良好的收率得到17种多芳基乙烯及20种9-联芳基芴类化合物。该策略使用廉价易得的起始原料,中间体无需分离,操作简便,底物范围广,官能团兼容性好,且适合放大量合成。为功能化多芳基乙烯、9-联芳基芴的绿色高效合成提供了新方法。其次,通过钯催化β-酮膦酸酯芳基磺酰腙与芳基卤化物的烯化反应,实现Csp~2-Csp~2双键的构建,建立了一种高效的有机膦酸酯合成方法。（杂）芳基卤化物和具有不同磷酸基团取代的芳基、脂肪族磺酰腙均可发生烯化反应,以中等至优秀的收率获得32种2,2-二取代乙烯基膦酸酯衍生物。该方案具有原料易得、条件简单、底物范围广、可克级合成等特点,产品的进一步转化证明其具有潜在的应用价值。随后,利用芳基磺酰腙作为吡唑杂环的氮源。建立了钯催化下吡唑-5-胺与芳基溴的C-N偶联体系,以优异的产率和良好的官能团兼容性获得了27种N-芳基化产物。研究了碳酸铯促进磺酰基团的1,4-迁移和1,6-迁移,获得了15种1,6-迁移产物和10种1,4-迁移产物,具有良好的底物普适性及官能团兼容性。机理研究表明磺酰基团的迁移是通过分子间进行的。最后,在四丁基碘化铵促进下,对N-芳基化产物进行芳硫化反应研究。实现了以吡唑-5-胺为底物,通过N-S键断裂和C-S键的形成构建多取代1H-吡唑-3-胺芳基硫醚化合物。该体系底物范围广,官能团兼容性良好,高效构建了28种多取代芳硫化1H-吡唑-3-胺,产品可克级合成以及进一步转化。机理探究表明,硫代硫酸酯（Ar SO2SAr）是该硫化反应进行的关键中间体,生成的芳基亚磺酸促进了芳基磺酰基的脱去。