醌类化合物具有高亲电性去芳构化的特点,是有机合成领域极为重要的一类合成子,但却因易水解和聚合的特性导致许多亚稳类型的醌类化合物无法得到有效应用。针对其低稳定性、难分离的特点,我们基于仿生催化氧化策略,利用hemin/H2O2体系成功实现了亚稳醌亚胺中间体的原位生成,首次实现了这类中间体与N-芳基腙类化合物的1,3-偶极环加成反应,从而发展了一种全新的高效构建1,3,4-噁二嗪类杂环化合物的单步骤分子间环化方法。该方法克服了多步骤分子内环化方式的局限,具有催化剂、氧化剂和反应物廉价易得,操作简单、步骤经济性和原子经济性高以及条件温和的突出优点。此外,我们还从吲哚前体出发成功制备了一种新类型的1,2-吲哚醌化合物并首次实现了其和吲哚类亲核底物在手性磷酸催化下的不对称1,4-加成反应,高对映选择性地合成了由分子间氢键作用稳定的中心手性烯醇衍生物。我们对其互变为联芳基吲哚产物及互变过程中的手性传递问题也进行了深入探究,进而成功实现了新型轴手性联芳基吲哚衍生物的构建,这些研究加深了我们对吲哚醌类化合物反应性的进一步理解,也为吲哚醌类化合物的后续研究提供重要参考。