铜催化的C-N偶联反应,即Ullmann反应,是合成N-芳基化合物最为重要和有效的方法之一。在众多研究组的不断努力下,现代的Ullmann反应已经克服了传统Ullmann反应诸如反应条件苛刻、反应效率低等缺点,可以在简单温和的反应条件下,高效的实现一系列卤代芳烃与绝大多数含氮化合物的偶联。小分子胺类的N-芳基化产物是一类重要的结构单元,在很多药物,天然产物,功能材料中都很常见。但是通过简单高效的Ullmann反应来实现这类化合物合成的报告还非常少,而小分子胺类与卤代芳烃的C-N偶联反应更是还未被系统研究过。本论文中,我们在前人工作的基础上,开发了两个温和高效的Ullmann反应体系,并应用这两个反应体系系统的研究了小分子胺类与一系列卤代芳烃的偶联反应。这项工作进一步完善了Ullmann反应的应用范围,并且为合成小分子胺类的N-芳基化产物提供了新的方法。