近年来,含氟有机分子因含氟取代基特殊的物理化学活性而被广泛的应用于各个领域,如有机化学的理论研究、多功能的含氟材料研发、生物制药的中间体等。但是天然的有机含氟分子相对有限,而市场上对含氟精细化工品的需求在逐步扩大,因此含氟有机化合物在实际应用中的地位日益突显。多取代的单氟烯烃化合物作为一类非常重要的有机合成砌块,被普遍应用于新材料与生物制药的开发与应用。在有机化合物中高区域选择性的引入含氟官能团,可以显著改变母体化合物的空间电子分布与立体结构,从而改变材料的性能与药物的活性。此外,多取代的单氟烯烃化合物还是一类非常重要的有机合成中间体,能够通过各种后续转换来提高结构的多样性,丰富含氟烯烃化合物。因此,高区域、高立体选择性的合成多取代单氟烯烃化合物受到了研究者的广泛关注。本论文以廉价易得的β-氯代烯醛/酮作为原料,通过β-氯代烯醛/酮的脱氯化氢及氢氟化试剂对原位生成的炔醛/酮中间体进行反式氢氟化加成的串联反应,简单高效、原子经济性地获得高区域、高立体选择性的β-氟代烯醛/酮产物,为多取代单氟烯烃化合物的合成打开了一条新思路。论文的第一部分工作以廉价易得的β-氯代烯醛为原料,KHF₂为氢氟化试剂,通过消除氯化氢/反式氢氟化加成的机理,得到了高区域、高立体选择性的（Z）-β氟代不饱和醛化合物（Z/E:90/10-99/1）。在该串联反应中,芳环上取代基的电子效应对该反应的产率影响并不显著。论文的第二部分工作主要研究了β-氯代烯酮为原料的氟化反应。通过金属催化不饱和氯代烯酮的消除-加成反应,得到了高区域、高立体选择性的氟代不饱和酮化合物。在反应中,加入银盐能大幅度缩短反应时间和提高产率;实验研究时发现了一例特殊的例子,β-正戊基-β-氯代烯酮在该反应条件下通过一锅法得到了呋喃化合物。论文的第三部分工作主要研究了三取代的（Z）-β-氟代烯醛在合成含氟化合物中的应用。以三取代的β-氟代烯醛作为砌块,通过Sonagashira偶联反应、Suzuki偶联反应,合成了立体专一性的四取代含氟1,3-烯炔与氟代二苯乙烯类化合物。