【摘 要】
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众所周知,农作物的生长总会受到各种病虫害的侵扰,有害昆虫造成农产品的产量和品质的下降。在现代农业生产中,化学农药的出现曾在病虫害的防治方面发挥了重要作用,保障了农业生产的稳定发展,但长期大量使用化学农药,不仅影响人们的身体健康,也破坏了农田生态系统,给环境带来严重污染,为了减少或替代化学农药使用,找到更好防治病虫害的绿色防控手段是当前我国现阶段农业发展必须解决的首要问题。昆虫信息素是昆虫自身产生释
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众所周知,农作物的生长总会受到各种病虫害的侵扰,有害昆虫造成农产品的产量和品质的下降。在现代农业生产中,化学农药的出现曾在病虫害的防治方面发挥了重要作用,保障了农业生产的稳定发展,但长期大量使用化学农药,不仅影响人们的身体健康,也破坏了农田生态系统,给环境带来严重污染,为了减少或替代化学农药使用,找到更好防治病虫害的绿色防控手段是当前我国现阶段农业发展必须解决的首要问题。昆虫信息素是昆虫自身产生释放出的微量物质,也可用化学或生物合成的方法得到,这为害虫防治提供了新的治理策略,昆虫信息素作为一种新型的害虫防控手段,具有高效简便、绿色环保的优点,被誉为“第三代绿色农药”,能够替代传统化学农药的使用,有着广阔的发展前景,但昆虫体内信息素的含量极少,从体内直接提取无法满足其实际应用的需要,所以目前昆虫信息素都采用化学合成的方法进行规模化生产。本文用价廉易得的原料,以Grignard偶联或Wittig偶联反应为关键策略,合成了三种带有甲基侧链的信息素。首先是桃潜叶蛾性信息素的合成,采用C2+C5+C11的合成策略,以3-甲基-1,5-戊二醇和十一烯醇为合成原料,先后经溴化和Grignard偶联反应,以38.4%的总收率得到消旋的桃潜叶蛾性信息素14-甲基-1-十八碳烯。对于茶毛虫性信息素的合成,则是采用了C6+C9和C7+C8这两种合成策略,两条合成路线分别以1,9-壬二醇和1,7-庚二醇为合成原料,经酯交换、磺酰化和Grignard偶联等反应,分别以32.1%和39.3%的总收率合成消旋的茶毛虫性信息素10,14-二甲基十五碳异丁酯。对于椰树犀牛甲虫聚集信息素的合成,采用C4+C4的合成策略,以溴丁烷和乙酰丙酸乙酯为合成原料,经wittig偶联、催化加氢和皂化三步反应,最终以46.3%的收率高效简洁的完成了椰树犀牛甲虫聚集信息素4-甲基辛酸的合成。与文献报道的相应昆虫信息素合成路线相比,本文设计的合成路线具有原料价廉易得,反应步骤简短,反应条件温和,收率较高等优点,符合绿色化学的合成理念,并对有关合成工艺步骤进行了优化,为这三个昆虫信息素的进一步中试放大化提供实验依据。
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