硫代糖对糖苷酶具有良好的抑制活性,从而具有广泛的药用价值,因此近年来,硫代糖的研究日益引起了合成化学家和生物学家的关注。将氟原子或者含氟基团引入有机化合物,能够显著改变原有分子的物理、化学和生物性质,已经成为生物活性分子设计中的重要手段。然而,目前关于含氟硫代糖的研究还非常有限。综上考虑,本文设计并尝试合成了一系列新型的含偕二氟亚甲基的硫代糖。论文工作主要包括两部分：第一部分：含二氟亚甲基硫代去氧野尻霉素(deoxynoj irimycin, DNJ)的设计与合成。从(R)-甘油醛缩丙酮和二氟溴丙烯出发,经过烯丙基化、双羟化、构型反转、以及双亲试剂Na2S-9H2O参与的关环反应等一系列官能团转化和保护基操作,合成出含偕二氟亚甲基硫代DNJ的四个立体异构体的前体10A,10B,19A,19B。第二部分：含二氟亚甲基ThioDapagliflozin的设计与合成。从(R)-甘油醛缩丙酮和二氟溴丙烯出发,先后尝试了两条路线,经过17步合成了含硫的关键中间体化合物35。