烯草酮(clethodim)是环己烯酮类除草剂系列中的一个应用广泛的化合物。由于其施用期长、对后茬作物安全,成为具有广阔应用前景的除草功能化合物。本文通过合成中间体5-(2-乙硫基丙基)-2-丙酰基-3-羟基-2-环己烯-1-酮和3-氯-2-丙烯基羟胺,最终合成得到目标产物烯草酮。在5-(2-乙硫基丙基)-2-丙酰基-3-羟基-2-环己烯-1-酮的合成中,我们通过多次实验和多个方法的选择,最终筛选出合成5-(2-乙硫基丙基)-2-丙酰基-3-羟基-2-环己烯-1-酮的合成条件。采用乙硫醇和丁烯醛为起始原料,经Michael加成反应、Knoevenagel反应、加成环化、水解脱羧、最终经酰基化重排等五步反应得到目标产物。其次,对中间体3-氯-2-丙烯基羟胺的合成进行了优化,分别尝试以乙酸乙酯和乙酸酐为酰化试剂,盐酸羟胺为原料,经乙酰胺化、醚化、水解三步得到目标产物O-3-氯-2-丙烯基羟胺,因乙酸乙酯的成本较低,有着很大的应用前景。在中间体5-(2-乙硫基丙基)-2-丙酰基-3-羟基-2-环己烯-1-酮和3-氯-2-丙烯基羟胺的基础上进一步合成得到目标产物烯草酮。