在有机化学领域,由简单烯烃通过烯丙位氧化反应生成的烯丙醇和α,β-不饱和酮是十分常见的化学结构。它们是很多天然产物的基本结构单元,也是手性醇、醚、酯等复杂化合物的前体结构,还是许多食品、药品、香料的合成原料与结构中间体。因此,烯丙位C-H键的氧化在科学研究和工业生产中都具有十分重要的地位。根据国内外的文献报道,关于烯丙位氧化的相关研究主要集中在高价态的金属氧化剂和过渡金属催化氧化两个研究方向。本文主要开发了一种使用O₂作为氧化剂,Fe和NHPI作为催化剂的氧化体系对烯烃烯丙位C-H键进行选择性氧化的新方法。这种方法具有转化率高、选择性好、环境污染小和后处理简单等优点。反应过程中,使用氧气作为氧化剂,不仅价格低廉而且原子利用率高。与Cr、Se等金属氧化剂相比,O₂具有显著的优越性。相较于Co、Mn、V等金属,使用乙酰丙酮铁作为金属催化剂是一种安全无毒、价格低廉、适合应用于大量生产且便于回收的高效催化剂。使用有机小分子NHPI作为催化剂,具有反应条件温和、环境污染小、易分离等优点。总体来讲,此方法可以在室温条件下,实现原料完全转化,过氧化物最高产率可达90%以上,以一锅法的方式可以进一步得到烯丙醇化合物,选择性极好。而且,此方法具有很好的底物适应性和官能团耐受性,因此此方法具有很强的实用性,有望实际应用于工业生产。通过一系列反应机理方面的探究实验,结合相关文献和反应的实际情况,本文提出了一个完整、高效的催化氧化反应机理。在理论与实际相结合的情况下,提出了一种烯丙位C-H键氧化的新方法。