【摘 要】
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萘酰亚胺作为一类经典荧光团,不同位点、不同取代基的取代往往带来截然不同的应用效果。本文提出“萘酰亚胺氨基迫位效应”这一观点,分别从三个不同角度着手,研究萘酰亚胺的3
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萘酰亚胺作为一类经典荧光团,不同位点、不同取代基的取代往往带来截然不同的应用效果。本文提出“萘酰亚胺氨基迫位效应”这一观点,分别从三个不同角度着手,研究萘酰亚胺的3-位和4-位氨基取代,论证萘酰亚胺4-位氨基的迫位效应对荧光传感性能的影响。1.以3-氨基萘酰亚胺和4-氨基萘酰亚胺作为研究对象,分别从核磁谱图、红外光谱以及甘油实验中荧光强度的变化三个角度,验证了氨基迫位效应的观点。萘酰亚胺的4-位氨基因受到5位氢质子的迫位作用,产生空间排挤和位阻,使结构存在多个不稳定状态甚至发生振动或者扭转,从而造成了荧光传感性能的改变或者弱化。2.设计了“OFF-ON”机制的次氯酸荧光探针SA和MA,均是以1,8-萘酰亚胺作为荧光团,对氨基苯酚作为反应受体。最后成功合成探针SA,并完成了相关性能研究。而未能成功合成的探针MA恰从另一个侧面反映了氨基迫位效应的存在。3.设计并合成了"OFF-ON"机制检测光气的荧光探针DS。以1,8-萘酰亚胺作为荧光团,3,4-邻二胺作为反应受体。能够便捷、高选择性地检测光气,对战争、学术、工业发展中光气使用都存在着重要意义。探针结构本身的无荧光论证了氨基迫位效应的存在。
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