一种新型3-芳基咪唑卡宾前体的合成与应用及甘草查尔酮类似物的合成

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本文包括以下两个部分:第一部分一种新型3-芳基咪唑卡宾前体的合成以3,5-二三氟甲基苯胺、乙二醛、甲醛、氯化铵和氯化苄或1-溴葵烷为原料,经缩合、亲核取代得到氯化1-苄基-3-(3,5-二三氟甲基)苯基咪唑盐和溴化1-葵基-3-(3,5-二三氟甲基)苯基咪唑盐,收率分别达59.0%和77.1%:通过氯化1-苄基-3-(3,5-二三氟甲基)苯基咪唑盐的阴离子交换反应得到2种目标产物:1-苄基-3-(3,5-二三氟甲基)苯基眯唑四氟硼酸盐和1-苄基-3-(3,5-二三氟甲基)苯基咪唑六氟磷酸盐,产物结构通过1H NMR,13C NMR,IR和ESI-MS得以确认。考察了溶剂对亲核取代反应的影响,实验结果表明,当以甲苯为反应溶剂时,效果最好,收率达59.0%。第二部分甘草查尔酮类似物的合成(1)对甘草查尔酮类化合物的研究做了综述;以间苯二酚与3,3-二甲基丙烯酸乙酯为起始原料,经过傅-克烷基化、甲基化、还原、Vilsmeier反应、缩合、水解六步得到甘草查尔酮类似物,各步产物通过了1H NMR与13C NMR的确认。(2)对间苯二酚与3,3-二甲基丙烯酸乙酯的傅-克烷基化反应做了探索,对催化剂的用量和反应温度进行了的探索。(3)对还原反应进行了探索,对不同的还原剂、还原剂的用量及比例、反应时间等进行了不同程度的探索,最终确定使用还原体系ZnCl2:NaBH4=2:10时,反应收率可达到28%,转化率为可达65%。
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