以N-苄基-4-哌啶酮和简单的一级胺为初始原料,经双Mannich反应、Wolf-Kishner还原、Pd/C脱苄基等一系列反应得到3-烷基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷3a、3b;化合物3a、3b再与六个叔丁氧羰基（Boc）保护的L-氨基酸反应生成相应酰胺,然后脱Boc保护基得到六个新的手性双哌啶α-氨基酰胺化合物6a⁶d、9a⁹b。利用1H NMR、13C NMR、FT-IR、MS等手段对中间体及产物的结构进行了表征;通过旋光仪测量目标产物的旋光度,表明均具有手性。将合成的6a⁶d、9a⁹b与Ni（acac）2结合形成配合物,用作二乙基锌对查耳酮的不对称1, 4-加成反应的催化剂。考察了手性配体的结构、配体与镍源的比例及用量、反应溶剂和反应温度对反应对映选择性的影响。在优化的反应条件下,即:以乙腈为溶剂,20%的（S）-3-异丙基-7-（2-苯基-2-氨基）乙酰基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（6c）为手性配体,7%的乙酰丙酮镍为催化剂,二乙基锌与查耳酮的摩尔比为1.5:1,二乙基锌与查耳酮不对称1,4-共轭加成反应产物的收率为87%,对映体过量值（ee）为77%,而且主要得到S构型的产物,并且探讨了产生不对称加成反应的原因。另外,在实验探索出的最优条件下,考察了二乙基锌对其它α,β-不饱和醛、酮的不对称1,4-加成反应。同时还考察了在手性配体存在下CuCl₂催化二乙基锌与查耳酮不对称加成反应的性能,探讨了该不对称反应的机理。