在超分子化学以及自组装研究领域中,利用席夫碱能进行可逆缩合/水解的特性,允许体系进行热力学交换并寻找其最稳态,最终可以高产率的合成复杂三维分子。本论文的研究主要是围绕席夫碱及其衍生物在自组装研究领域而开展工作。因此,在本论文第一章中,我们总结了基于非共价作用以及动态共价键在自组装领域的研究。我们也讨论了动态合成法往往能获得高产率的原因。在第二章中,我们利用亚胺键的可逆缩合,合成了两种不同结构的三维分子,即三角双锥状胶囊分子和四面体分子。通过改变温度和浓度调节这两种分子的热力学稳定性,从而改变两种产物的比例和产率。通过¹H NMR、¹³C NMR.DOSY、COSY、NOESY、ESI-HR-MS、MALDI-TOF-MS、X射线单晶衍射等多种表征手段证明了两种分子的存在。在有机溶剂中,这两个分子由于含有芴基团,因此能发射较强的荧光。而三角双锥状胶囊分子相对四面体分子而言,含有四个相对汇聚的氮原子配位点。我们在含有三角双锥状胶囊分子和四面体分子的溶液中,加入一系列的金属阳离子,包括Ag⁺、Zn²⁺、Cu⁺、Fe²⁺、Ni²⁺、Co²⁺等离子。随着金属离子的加入,促使两种分子的平衡朝着三角双锥状胶囊分子移动。其中银离子的配位会导致这个三角双锥状胶囊分子的荧光发生猝灭,而其他离子却没有引起明显的荧光变化。这就意味着,这个三角双锥状胶囊分子有可能作为检测银离子的化学传感器。因此,在第三章中,我们讨论了三角双锥状胶囊分子和四面体分子的自组装体系作为银离子传感器的可能性。虽然席夫碱自组装在有机溶剂中应用广泛,然而亚胺键由于氮原子与碳原子相比,电负性较高,因此后者具有较大的亲电性,容易与水分子发生水解反应,因此亚胺缩合反应一般不能在水溶液中进行。为了尝试解决这个问题,因此在第四章中,我们利用了一类席夫碱的α-位衍生物,即酰腙。相比亚胺键而言,酰腙键具有较小的亲电性。通过在水溶液中的可逆缩合,实现了它在水溶液中的动态自组装,定量的合成了一个三棱柱状的主体分子,并考察了其主客体化学性质。