伪石榴碱是一种重要的生物碱，存在于石榴的茎皮、根皮和果皮中。伪石榴碱具有一个独特的9-氮杂双环[3.3.1]壬烷结构，该结构与托品酮类似，是一些活性物质的主要骨架。然而，相对于托品酮，对伪石榴碱的研究要少的多，其研究主要集中在格拉司琼的系列衍生物和多巴胺受体上，因此，研究伪石榴碱的提取、伪石榴碱的合成工艺以及合成系列伪石榴碱衍生物并研究其活性具有很重要的理论意义和应用价值。本文首先以有机溶剂提取法、盐酸水溶液提取法、超声波提取法和微波提取法研究了从石榴果皮中提取伪石榴碱的工艺。然后通过Robinson-Sch pf反应合成伪石榴碱，并研究了反应时间、溶剂、碱的用量、碱的种类和反应温度对反应的影响，得出了最优的反应条件，即：以水为溶剂，添加1个当量的Na2HPO4·12H2O为碱，在室温条件下反应24小时。在最优条件下收率可以高达92.6%。通过对伪石榴碱改性，总共合成了22个伪石榴碱衍生物，并对其结构进行了表征。同时，我们首次报道了(1S*,5R*)-9-苯基-9-杂氮双环[3.3.1]壬烷-3-酮的晶体结构。最后，我们探索了伪石榴碱及其衍生物的应用。一方面，将得到的伪石榴碱及衍生物进行生物活性初探。通过用MTT法测定伪石榴碱衍生物对肿瘤细胞体外增殖的抑制活性，实验结果表明这些衍生物都要在较高浓度（0.1um）才有明显的抑制作用。通过计算机辅助分子对接，将这些化合物与P-糖蛋白和MRP1的分子对接，结果显示这一系列伪石榴碱衍生物可能具有逆转肿瘤多药耐药的潜力，可以作为筛选化疗增敏剂的候选化合物。另一方面，将得到的伪石榴碱醇类似物和伪石榴碱硫脲及脲类化合物首次应用于催化MBH反应，可以达到中等及以上的收率。