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银杏叶聚戊烯醇（GP）是银杏叶中新的有效类脂化合物，与人体多萜醇结构相似，参与糖蛋白的生物合成，目前国内外尚未开发利用。本文以银杏叶为原料，研究GP提取分离机理和纯化工艺；聚戊烯基磷酸酯（GPP）衍生物的合成机理，探讨了GP和GPP保护肝损伤、抗肿瘤和抗病毒药效和药理，为GP保健制剂和新药开发提供基础。首次系统研究GP分析的方法，建立了GP的TLC、RP-TLC定性和HPLC定量分析方法。以C95-prenol聚戊烯醇为外标法，分析不同树龄和采集时期的GP，GP富集在春季最低，在秋季增幅最快，最佳采集时间是9-10月。苗叶经过精制处理，GP精制品不仅得率在0.7％～0.9％间，而且含量在90％左右。首次系统研究不同提取方式对提取GP的影响，超声波提取效果最好，GP提取率达90％左右，纯度达18.6％。索氏抽取法作为工业生产首选，GP提取率高达80％以上，纯度16％-19％。采用皂化反应和溶剂冷冻分离聚戊烯醇不皂化物，皂化剂为5％NaOH-EtOH，石油醚软膏与皂化剂的比例为1：5（g／ml）。溶剂A冷冻温度-10℃至-20℃，溶剂B冷冻温度-20℃以下，溶剂A母液中聚戊烯醇为55.6％，GP回收率为98.5％，溶剂B沉淀物中聚戊烯醇含量64.7％，GP回收率为90％。采用介质分离聚戊烯醇不皂化物，不同介质对GP分离的效果为硅胶＞氧化铝＞NKA-2＞聚酰胺＞D101。首次采用分子短程蒸馏分离聚戊烯醇不皂化物，馏余物中聚戊烯醇由不皂化物中的46.2％提高到83.7％，而且无溶剂残留，是工业化制备高纯度聚戊烯醇理想的分离方法。采用二级分子蒸馏分离和溶剂重结晶甾醇类化合物，银杏叶甾醇收率为0.03-0.08％，纯度大于95％。利用GC-MS分析，其中8个是甾醇类化合物，除β-谷甾醇外，其它银杏叶甾醇是首次报道。首次以GP为原料，分别合成聚戊烯基氯磷酸酯、聚戊烯基磷酸单酯（GPP）和聚戊烯基磷酸二乙酯等衍生物，反应产物收率高于80％。由IR、1H-NMR、13C-NMR和高分辨质谱鉴定其化学结构。首次研究GP保护肝脏、体内抗肿瘤和体外抗病毒的药效学和药理。结果表明GP无毒副作用，对CCl4、D-Gal和酒精引起急性肝损伤有保护作用，能明显改善CCl4致大鼠慢性肝损伤的肝功能，对肝组织羟脯氨酸和胶原蛋白含量明显降低，具有抗慢性肝细胞损伤和抗肝纤维化的作用。GPP对移植性Heps、肉瘤S180和艾氏癌EC荷瘤鼠的抑制作用明显好于GP。GP能延长EC荷瘤鼠、荷人脑瘤SF763裸鼠和A549人肺腺癌荷瘤裸鼠的延命率，GP与CTX、PDD、ADM联合化疗Heps、S180和EC荷瘤小鼠，具有很好的协同作同，明显提高联合化疗率，联合60Co放疗Heps荷瘤鼠，其效果高于贞芪冲剂，具有辅助化放疗的作用。GP能明显增加Heps荷瘤鼠胸腺指数，EC荷瘤鼠的脾指数和胸腺指数，GP可明显提高小鼠巨噬细胞的吞噬指数和吞噬功能，具有体液免疫作用；GP能提高S180荷瘤小鼠肿瘤细胞凋亡指数（APO）至6.35，促进S180荷瘤小鼠肿瘤细胞凋亡，使S180荷瘤小鼠CD4／CD8比值接近正常小鼠；GP可通过降低端粒酶活性，促进肿瘤细胞凋亡，达到抑制肿瘤细胞增殖的药理作用。GP对HepG 2215细胞和MDCK细胞无毒性，对HepG2215分泌的HBV DNA具有很好的抑制作用，GP为25μg／ml和12.5μg／ml的抑制率分别为75.9％和76.6％；GP对H3N2甲型流感病毒没有直接的杀灭作用，但能提高MDCK细胞的存活数量：100μg／mlGP对MDCK细胞的存活率为55.6％，具有明显的保护作用。