过渡金属催化的交叉偶联反应是有机合成化学领域中最重要的反应之一,受到了越来越多的科研工作者的紧密关注。这类反应常用于C-C键、C-N键、C-O键、C-S键等的构建。交叉偶联反应高效地构筑各种化学键对于有机合成、药物合成、高分子材料等领域发展具有重要现实意义。在众多的交叉偶联反应中,自由基参与的交叉偶联反应逐渐受到了人们的广泛关注。但作为发展较晚的领域,过渡金属催化交叉偶联反应的发展仍然面临着许多挑战,比如,底物的适用性受限、非金属催化体系的原子转化数(TON)不高以及会使用一些贵金属催化剂等。因此找到一种反应条件更温和、更绿色的方法,通过交叉偶联的策略来构建新的化学键将是合成化学发展的重要方向之一。本论文第一章综述了交叉偶联反应的发展史。另外,从自由基的加成、自由基的环化和自由基与自由基的偶联这三个方面的相关背景知识介绍了各种自由基参与的交叉偶联反应。本论文的第二章着重介绍了一种新型铜催化的自由基氧化偶联反应来合成各种γ-羰基腈类化合物。在该反应体系中,铜催化剂一方面不仅通过配位激活自由基,而且还充当了一个桥梁的作用,使自由基和亲核试剂靠近,促进电子转移。另外,惰性低毒的AIBN不再作为自由基引发剂,而是作为反应试剂直接参与到反应中。以简单易合成的烯醇硅醚作为亲核试剂,Ag2CO3作为氧化剂,廉价易得的铜作为过渡金属催化剂,在100℃下恒温反应12小时,以较高的收率和官能团兼容性得到得到了一系列γ-幾基腈类衍生物。