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喹啉和芳基酰胺类衍生物是两类非常重要的化合物,具有广泛的生物活性,在医药、农药等领域有着重要的应用。本论文进行了两类喹啉衍生物,包括(E)-烯基喹啉类化合物的合成方法学研究和多取代喹唑啉类化合物的合成及其抗肿瘤活性研究与N-(2-苯酰基苯基)芳酰胺类化合物的合成及其抗2型糖尿病活性的构效关系研究。论文内容分为以下三个部分:第一部分为(E)-烯基喹啉衍生物的合成方法学研究。烯基喹啉是喹啉衍生物的组成部分,具有重要的生物学与医药应用价值。但已报道的合成方法存在原子经济性差、金属催化、反应温度高等不足。本论文以2-甲基喹啉与醛类化合物作为底物,利用醋酸与1,3-二甲基巴比妥酸协同催化,实现C(sp3)-H键的活化,合成了 43种(E)-烯基喹啉衍生物,产率高达97%。为进一步研究该类化合物的生物活性开拓了一条新的合成途径。第二部分为多取代喹唑啉衍生物的合成方法学及抗肿瘤活性研究。多取代喹唑啉衍生物具有抗肿瘤、抗菌等多种生物活性,然而已报道的该类化合物的合成方法大多需要使用强氧化剂,使得反应条件苛刻,官能团容忍性差。本论文利用铜盐作为催化剂、氧气作为绿色氧化剂、酸作为促进剂,合成了 31种多取代喹唑啉化合物,产率最高达到88%,为进一步研究多取代喹唑啉化合物的应用提供了一种简单高效的合成手段。通过MTT法筛选出6种化合物具有显著的抗肿瘤活性,其中化合物3-3am、3-3ai、3-3fa对检测的三种肿瘤细胞抑制效果均十分显著,强于阳性对照药品5-氟尿嘧啶。第三部分为N-(2-苯酰基苯基)芳酰胺化合物作为抗2型糖尿病先导化合物的合成及其构效关系研究。葡萄糖刺激的胰岛素分泌(GSIS)功能的受损和胰腺β细胞的凋亡是2型糖尿病的患者个体中胰腺β细胞的两个典型功能障碍,发展克服这两个功能障碍的抗2型糖尿病先导化合物具有非常重要的研究价值与现实意义。N-(2-苯甲酰基苯基)-5-溴-2-噻吩酰胺(BBT)是合作课题组报道的具有选择性促进胰岛素分泌的生物活性的有机小分子化合物。本论文基于BBT骨架进行结构修饰,合成了 31个N-(2-苯酰基苯基)芳酰胺化合物,并以BBT作为阳性对照进行构效关系研究。目前优化得到的化合物4-6y与4-6z-4的EC50值分别为5.28 μM和4.52μM,促胰岛素分泌量分别为BBT的2.50倍与3.12倍。