菁染料由于摩尔消光系数大,吸收波长范围宽,光谱可调等优点,在现代生物分子荧光分析领域中应用十分广泛,近年来,菁染料作为光敏染料用于太阳能电池的开发也越来越受到学者们的关注。但染料存在的最大缺陷是光稳定性差,光照下易产生光漂白,不利于存储。因而研究染料光稳定性对染料在生物分析等领域具有重要的实际意义。 本文为了研究取代基效应对染料光分解速率的影响,设计合成了7种在3H吲哚环的N位具有不同供吸电取代基的系列近红外七甲川荧光菁染料。用500W的碘钨灯进行光照对比实验,通过紫外一可见吸收光谱最大值的实时跟踪,考察了不同取代基染料的光分解过程。实验结果发现:在3H吲哚环的N位引入供电子取代基,可以明显减小染料的光分解速率,提高了染料的光稳定性;引入吸电子取代基明显增大染料的光分解速率,降低染料的光稳定性;取代基供、吸电能力和染料的光稳定性具有很好的相关性。通过染料光分解实验定量得到了羧苄基取代染料和羧戊基取代染料光分解速率对比结果,对于引入羧戊基的染料,它的光分解速率是引入羧苄基染料光分解速率的2倍多。利用循环伏安实验对染料发生光分解过程的差别进行了解释,结果表明,给电子基取代染料,失去一个电子的氧化反应是可逆的,染料母体的破坏发生在染料失去两个电子后。吸电子基取代染料,失去一个电子的氧化反应是不可逆的,染料母体在失去一个电子后即被破坏。为了研究该类染料的光降解机理,将染料在甲醇及氘代甲醇中进行光照降解实验对比,结果表明:在氘代甲醇中的光降解速率常数与甲醇中光降解速率常数之比为6.2,远远小于单线态氧在氘代甲醇中的寿命与甲醇中寿命的比值20,因而染料的光降解路线不但按照单线态氧作用机理进行,同时也遵循超氧化物降解机理。根据文献报导的类似染料光降解路线及对其中三个染料光分解产物分别做HPLC-MS分析,推测了该类染料可能的光降解路线。 设计合成了5种新型含有羧苄基取代的高光稳定性的五甲川系列水溶性及非水溶性荧光菁染料。对染料的结构和纯化进行了改进及优化,采用正相硅胶柱色谱分离,水重结晶,获得了克级量的含有单个羧基的染料纯品,经过N—羟基琥珀酰亚胺活化后,有望用于核酸、蛋白质等生物分子的标记。对所合成的3H吲哚环N位含有对称及不对称