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吲咮二酮哌嗪类化合物具有广泛的生物活性,如抗癌活性、免疫调节活性、抗菌活性、和杀虫活性等,也可以作为植物生长调节剂。Brevianamide F本身可以做为新型天然植物生长抑制剂,也是很多复杂吲咮二酮哌嗪生物碱的前体;改变氨基酸而得到的类似物表现出抑菌和抗癌等多样的生物活性。我们基于Brevianamide F,设计合成了新型的吲哚二酮哌嗪类天然生物碱及类似物,探讨了不同的构型对该化合物生物活性的影响,取得的结果如下(1)以廉价易得的色氨酸缬氨酸为原料,通过氨基酸保护和缩合等关键步骤,实现了天然产物(吲咮-N-异戊烯基)-环色氨酸/缬氨酸二酮哌嗪A的合成。共制备两对共四个立体异构体,通过电喷雾离子源质谱(ESI-MS)以及氢核磁共振谱(1H-NMR)、碳核磁共振谱(13C-NMR)等进行结构鉴定,测试了这些化合物对小麦赤霉病菌(Fusariumgraminearum)、小麦全蚀病菌(Gaeumannomycesgramini)、草莓灰霉病菌(Botrytiscinerea)、辣椒疫霉病菌(Phytophythora capsici)、水稻纹枯病菌(Rhizoctoniasolani)、油茱菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、水稻稻瘟病菌(Piricularia oryzae)共7种重要的植物病原菌的离体抑菌活性,发现当氨基酸为D构型时,抑菌活性要优于其他构型。对水稻瘟孢子萌发的抑制作用与菌丝生长速率法结果一致,得出(9R,12S)-立体异构体(1a)、(9R,12R)-立体异构体(1b)、(9S,12R)-立体异构体(1c)、(9S,12S)-立体异构体(1d)对稻瘟病孢子萌发的抑制率分别为68.84%、78.45%、63.54%和59.54%,结果显示当氨基酸的构型均为D构型时其抑制率最高。(2)以抑菌活性较好地的手性化合物1b为先导结构,进行了结构优化并探讨开环结构与闭环结构对活性的影响。共计合成25个化合物,通过电喷雾离子源质谱(ESI-MS)以及氢核磁共振谱(1H-NMR)、碳核磁共振谱(13C-NMR)等进行结构鉴定,并通过菌丝生长速率法测定化合物对小麦赤霉病菌、小麦全蚀病菌、草莓灰霉病菌、辣椒疫霉病、水稻纹枯病菌、油菜菌核病菌和水稻稻瘟病菌共7种重要的植物病原真菌的离体抑菌活性。结果表明该类化合物表现出明显的手性效应,当吲咮和二酮哌嗪环上的氨基酸的构型均为D构型时抑菌活性要明显优于其他三种异构体,化合物2g对油菜菌核病菌的抑菌活性要优于1b,在活体水平上检测了油菜菌核病菌的防效,实验结果表明2g在100 mg/L时,保护效果为41.9%,低于阳性对照多菌灵(54.4%)。(3)测定了化合物1b、2g、2j对稗草和鳢肠的根和芽长的调节实验,结果显示在浓度为100 mg/L时,化合物2g对鳢肠根的抑制率达到46.4%。化合物2j对稗草根的生长具有促进作用,在浓度为200 mg/L到0.125 mg/L下对稗草根长均具有促进作用。本文完成了天然产物(吲咮-N-异戊烯基)-环色氨酸/缬氨酸二酮哌嗪四种异构体的合成,合成了 Brevianamide F类似物30个,其中新化合物27个。完成了结构鉴定及抑菌构效关系研究和植物生长调节活性研究,为基于吲咮二酮哌嗪的新型手性生物碱农药的开发打下基础。