含硫有机化合物在生命科学、合成药物化学及天然药物化学领域具有广泛的应用价值。含硫亲核试剂与Michael受体的硫杂Michael加成反应是一类重要的有机反应,也是直接构建碳-硫键的有效途径之一,可用于多种类型含硫有机化合物的制备。1,4-戊二烯-3-酮类化合物(二烯酮)是一类良好的双Michael受体,可在一个反应体系中实现两次Michael加成反应,可以很大程度上提高合成效率。本课题首先以具有不同取代基的芳香醛和丙酮为原料,经羟醛缩合反应,采用两条不同的反应路线分别合成了12个具有对称结构的1,4-戊二烯-3-酮类双Michael受体和4个具有非对称结构的1,4-戊二烯-3-酮类双Michael受体,产物经简单分离后用~1H NMR进行表征。其次研究了二烯酮与硫醇(酚)的硫杂双Michael加成反应。首先对该反应的催化剂、溶剂、温度、催化剂用量、物料比等反应条件进行了筛选,确定了最优反应条件。在最优条件下以较高的产率和中等到较高的立体选择性合成了19个具有不同取代基的含硫有机化合物,并对目标产物的结构进行了表征。然后,结合试验结果对反应机理进行了简单的推测。最后,进行放大量实验,探讨其应用价值。该研究实现了在一个反应过程中,两个碳硫键的高效构建,为含硫有机化合物的合成提供了一种有效的方法,为拓展该类化合物在生物医药等领域的潜在应用奠定基础。