L-抗坏血酸肉桂酸酯的合成以及性能研究

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维生素C(Vc)作为一种安全高效的水溶性抗氧化剂广泛用于食品工业,然而Vc的稳定性和油溶性差,限制了Vc的应用范围。本文将具有抗菌活性的肉桂酸通过酯化反应引入Vc的分子结构,设计合成了两种Vc肉桂酸酯,并研究了它们的抗氧化、抗菌性以及在花生油和冷却肉中的应用,研究结果如下:(1)以Vc和肉桂酸为原料,采用酰氯化法合成得到两种Vc肉桂酸酯,经1H NMR和IR确认结构为Vc-5,6-二肉桂酸酯和Vc-2-肉桂酸酯。(2)与Vc相比,两种新合成Vc肉桂酸酯在溶剂和缓冲溶液中具有较好的稳定性。两种Vc肉桂酸酯溶液在37℃下24h内性质稳定;Vc肉桂酸酯的磷酸盐缓冲溶液在室温环境下一个月内含量基本不变。(3) Vc-5,6-二肉桂酸酯保留了Vc本身较好的抗氧化效果,它们清除·OH和·DPPH的EC50分别为7.84mmol/L、63.96μmol/L,且当浓度大于6mmol/L时,Vc-5,6-二肉桂酸酯对·OH的清除效果优于抗氧化剂TBHQ。但是,Vc-2-肉桂酸酯的抗氧化性能不如Vc,可能是2,3位烯醇羟基的改性减弱了Vc的抗氧化性能。(4)两种Vc肉桂酸酯对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌效果呈现良好的量效关系,它们在相同浓度下抑菌效果强于肉桂酸本身。(5)采用强制氧化法研究了Vc肉桂酸酯对花生油的抗氧化作用,结果表明:在0.05%的添加浓度下,它们均能抑制花生油的氧化,其抗氧化效果略低于商用抗氧化剂TBHQ;在100℃强制氧化16h,TBHQ、Vc-5,6-二肉桂酸酯和Vc-2-肉桂酸酯的过氧化值(POV)分别为43.04meq/kg和61.27meq/kg、68.86meq/kg。(6)采用浸泡法将Vc肉桂酸酯应用到冷却肉的抗菌保鲜中,结果表明:Vc肉桂酸酯的加入使冷却肉的细菌繁殖速度减慢,可延长保鲜期至7d以上;Vc肉桂酸酯可以有效抑制脂肪氧化速度,其TBA值在第9天时仍低于0.5mg/Kg,其效果明显优于肉桂酸。
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