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嘧啶酮、吡唑啉类化合物在医药和农药均有很好的应用,此外吡唑啉类衍生物在荧光增白剂和荧光识别等领域也有很好的应用。因此,通过, β-不饱和酮与脲的加成构建嘧啶酮及吡唑啉类化合物具有重要的研究意义。本文设计以查尔酮为原料,与脲的衍生物在催化剂作用下发生环合反应,合成吡唑啉和嘧啶酮类化合物,考察它们对金属离子荧光识别作用,具体研究内容如下:1、合成了15个嘧啶酮化合物和17个吡唑啉类化合物,其中15个为新化合物,分别对其进行了熔点、红外、紫外、核磁等表征;2、对苯乙酮和苯甲醛发生Claisen-Schmidt缩合生成查尔酮的反应条件进行了优化,其最佳反应条件为:n酮:n醛:nKOH=1:1.1:2.5,且KOH的浓度为20%。初步得到了芳香醛与芳香酮上取代基对反应收率的影响:当R2为供电子基时,其给电能子力越强,产率越高;而当R2是强吸电子基团时,产率明显降低。3、对查尔酮与尿素经酸催化的加成反应进行了优化,得到了该反应的最优反应条件是:nchalcone:nurea=1:1,催化剂为0.25mL甲磺酸时产率最高。4、优化了5-芳基烯基-2-(5-芳基-3-苯基-4,5-二氢-1H-1-吡唑基)-1,3-噻唑-4(5H)-酮(IV)类化合物的合成,最优反应条件为:npyrazoline:nClCH2COOH:naldehyde=1:1.2:1.2,催化剂用量与吡唑啉摩尔为1:1时产率最高。5、测定了化合物的荧光发射光谱,其中化合物IV4、7、11的最大发射波长在488nm左右;化合物IV1、2、6、8、10的最大吸收波长在447nm左右,且以硫酸喹啉为标准物测得它们的荧光量子产率均在0.1左右,与市售的荧光增白剂相对照化合物IV1、2、6、8、10可能具有一定的荧光增白作用,具有一定的应用开发前景。6、考察了金属离子对所合成的吡唑啉类衍生物的荧光影响,发现金属离子与吡唑啉类衍生物的结合是动态淬灭的过程,因此这类化合物金属离子的识别用于金属的微量分析有待进一步的研究。