取代环丙烷羧酸肟酯的合成、生物活性和立体化学研究

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为了寻找高生物活性的化合物,该文根据药物分子设计的有关知识,采用类同合成法设计合成了四个系列五十七个羧酸肟酯类化合物,并研究了有关化学反应.用<1>HNMR、IR、MS及元素分析等方法确证了新化合物的结构.生测结果表明,部分化合物具有良好的杀虫、杀菌或抗植物病毒活性.为了合成反式二氯菊酸酯,以贲亭酸酯与四氯化碳的加成物为原料,一锅法高收率合成了富反式二氯菊酸酯,研究发现由加成物到目标化合物经过中间体4,6,6-三氯-3,3-二甲基-5-乙烯酸酯为主的反应过程,并探讨了环丙烷化立体选择性成因.以顺反混合(cis/trans=40/60)二氯菊酸酰氯为原料,通过立体转化合成反式二氯菊酸酯.探讨了催化剂、溶剂、反应时间对二氯菊酸酰氯顺体向反体转化的影响.利用手性硫叶立德与α,β-不饱和羰基化合物在一锅反应中高收率合成了反式取代环丙烷羧酸酯,非对映异构体过量值de在8~28%之间.研究了在无催化剂情况下手性酰氯与醛、氰化钠缩合得到氯醇酯的反应,发现手性酰氯对氰醇酯新手性中心具有不对称诱导性,并探讨了反应机理和立体选择性.
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