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过渡金属钯催化的偶联反应是现代有机合成的重要工具，利用这类反应可以有效地构筑C-C和C-杂键。其中钯催化不饱和烃的Heck/Sonogashira偶联反应，因具有反应条件温和、高效率及高选择性的特点，目前已作为引入不饱和烃、构建杂环化合物的有效方法，为合成复杂的天然产物和药物分子提供简便而有效的途径，被广泛应用于医药、工业、材料等科学领域。鉴于其理论和实际意义，本文对两类偶联反应作了进一步研究，并在苯乙烯和呋喃香豆素中成功引入了具有多种性能的二茂铁基，合成了两类新型的二茂铁衍生物。本文以邻碘（溴）苯酚和二茂铁乙烯为底物，通过钯催化的Heck偶联反应合成了二茂铁取代的苯乙烯。以邻碘苯酚和二茂铁乙烯的Heck反应为实验模板，考察了不同种类的碱、钯催化剂以及溶剂对反应的影响，确定最佳的反应条件为：5mol%PdCl2(dppf)为催化剂，Cs2CO3为碱，CH3CN为溶剂，Ar保护下回流反应6-8h。在此最佳反应条件下，研究了10个不同取代的邻卤苯酚与二茂铁乙烯的Heck偶联反应，最终成功合成了7个2-羟基苯基二茂铁乙烯目标化合物，产率为52.36%-89.49%，产物结构均通过IR、1HNMR、13C NMR、HR-ESI-MS等谱学方法进行了鉴定表征。本文以7-羟基-(6)8-卤代香豆素和二茂铁乙炔为底物，通过钯催化的Sonogashira偶联反应合成了二茂铁取代的呋喃香豆素。以7-羟基-8-碘香豆素与二茂铁乙炔的Sonogashira偶联反应为实验模板，考察了不同种类的钯催化剂、碱以及溶剂对反应的影响，确定最佳的反应条件：5mol%Pd (PPh3)4为催化剂，4mol%CuI为助催化剂，K2CO3为碱，CH3CN为溶剂，Ar保护下回流反应3h。在此最佳条件下，研究了8个不同取代的7-羟基-(6)8-卤代香豆素与二茂铁乙炔的Sonogashira偶联反应，最终成功合成了8个目标化合物（其中角型6个，线型2个），产率为70.29%-86.56%，产物结构均通过IR、1H NMR、13C NMR、HR-ESI-MS等谱学方法进行了鉴定表征。