荧光探针具有灵敏性高、特异性强及时空分辨率高等特性,是最有力的细胞生物学工具之一。荧光探针成像技术可实现细胞、组织及活体层面上各种生物相关活性分子和生命活动的的传感和监测,极大的促进了生命科学、化学生物学、分子生物学和医学等学科的发展,特别是为人类在细胞及活体水平上揭示生命及疾病的发生发展规律提供了强有力的分子工具。Carbon-dipyrromethene（Cardipy）荧光染料具有较好的水溶性和生物相容性、高的荧光量子产率和光稳定性以及可调控的发射波长,是一类理想的荧光探针的构建平台。本论文拟以Cardipy结构为骨架,通过理性的结构分析和合理的分子设计,引入特定的官能基团,制备同时具备环境响应和亚细胞器靶向的新型Cardipy荧光分子,并将其应用于细胞及活体水平上相关生命活动的成像监测,为新型Cardipy结构荧光探针的设计和及生物体内复杂生命活动的探究奠定了基础。具体包括以下两个工作:（1）基于Cardipy结构pH响应的溶酶体靶向荧光探针的设计及伤口可视化探究。我们以具有吸电子特性的Cardipy荧光染料为母核,通过引入一个乙烯基苯酚设计并合成了具有溶酶体靶向能力且对pH敏感的小分子荧光探针1。探针1结构中的酚羟基是弱酸性基团,在不同的pH环境中以酚羟基和酚氧负离子两种形式存在,由于两种存在形式的电子特性不同,探针1实现了从碱性到酸性环境中荧光“off”到“on”的转变。根据探针1在不同pH环境中荧光强度的变化,可以实时地监测不同程度受损的溶酶体内pH的波动。另外,基于探针1对pH的敏感性,结合伤口处组织液的酸性环境,探针1通过在伤口处释放出明亮的红色荧光被成功地用于斑马鱼伤口的可视化。本工作为溶酶体靶向荧光探针的设计与合成提供了新思路,拓展了荧光探针在生物成像领域的新应用。（2）基于Cardipy结构pH响应的线粒体靶向荧光探针的设计及伤口处pH波动探究。我们仍以水溶性较好的Cardipy结构为母核,引入两个乙烯基苯酚,设计合成了对pH敏感的线粒体靶向荧光探针2并用于斑马鱼伤口的可视化及伤口愈合过程中pH变化的监测。该工作通过在探针1结构上增加一分子乙烯基苯酚,降低了探针的pKa,提高了探针对pH的敏感性,使其在亚细胞结构中的定位发生了转变,由溶酶体靶向的探针1转变为线粒体靶向的探针2,同时使其发射波长红移了 70nm,降低了背景光的干扰,增加了信噪比和组织渗透能力。由于对pH的敏感性的提高,探针2不但能够用于斑马鱼伤口的检测而且实现了监测斑马鱼伤口处pH的变化情况,为进一步了解和探究生物系统内的代谢及生命活动奠定了基础。综上所述,本论文以Cardipy染料为骨架,通过引入不同数目的乙烯基苯酚,设计合成了两种pH敏感的小分子荧光探针,用于细胞内和生物体内荧光成像,进一步拓展了 Cardipy染料在荧光探针设计合成和荧光探针在研究生物系统中生理过程及生命活动中的应用。