作为对天然产物研究和利用的关键环节,活性天然产物的全合成一直是有机化学的重要分支领域之一。本文所研究的紫杉醇是紫杉烷类二萜天然产物中最具代表性的一种,其复杂的分子结构和引人瞩目的生物活性长期以来一直是化学家、生物学家和医学家的研究热点。紫杉醇具有良好的抗肿瘤活性,已在临床上广泛用于卵巢癌、乳腺癌和部分肺癌的治疗,是目前已知对卵巢癌和乳腺癌疗效最好的天然抗癌药物之一。紫杉醇的分子结构复杂,拥有一个[6/8/6]三环核心骨架,同时分子内八元环和桥头双键的存在导致了其分子环张力较大,多达十一个手性中心和较高的氧化态也大幅提高了紫杉醇的全合成难度。因其重要的生物活性以及极具合成挑战性的分子结构,紫杉醇自发现起就引起了众多科学家的研究兴趣。本论文对当前已有的紫杉醇的全合成、形式合成研究工作以及工业生产方法进行了简要总结,同时还汇总了其他一些紫杉醇家族化合物的合成研究进展。本文希望借鉴当前已有的各类研究工作,探索出一条高效、简洁的合成路线来实现对紫杉醇[6/8/6]核心骨架的合成。本篇论文的合成工作采用了汇聚式合成策略,分别合成各个前体片段并利用锂卤交换反应将各个片段连接,再通过分子内Diels-Alder反应完成紫杉醇核心骨架的构建,达到了较高的合成效率。同时,本文将尝试通过对分子内Diels-Alder反应前体分子结构的设计,来实现紫杉醇核心骨架的手性控制。本论文已经完成了设计路线中各个前体片段的合成,并利用锂卤交换反应将各个前体进行连接,最后经过筛选找到合适的反应条件,利用分子内Diels-Alder反应得到了含有紫杉醇[6/8/6]核心骨架的分子,所得的分子骨架构型和天然产物一致,为接下来实现对紫杉醇的全合成研究打下了坚实的基础。