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Bischler-Napieralski反应是指β-苯乙胺与羧酸或者羧酸衍生物缩合形成酰胺类化合物后,在脱水剂的作用下酰胺与芳香环脱水环合形成新的碳碳键得到3,4-二氢异喹啉类衍生物的反应,在三环类苯二氮卓化合物和异喹啉类化合物的合成中具有重要应用。苯并二氮卓(benzodiazepine)是最先被确定为特权结构的一类化合物,具有极其广泛的药理活性。人们发现这一分子结构中很小变化即可产生一系列不同的生物活性。本文研究成功的新的合成方法将为这一类化合物的结构改造提供一条高效、廉价的合成路线。氧化反应虽然是化学工业中最为常用的反应之一,但是在碳原子上引入酮羰基一直是有机合成领域的一个难题。一般需要较为剧烈的氧化条件——高温、高压、强酸等,或使用强氧化试剂。但本课题组的前期工作发现,在某些底物与具有α_亚甲基的羧酸进行Bischler-Napieralski反应过程中,氧化反应可在空气中自发进行,从而生成具有α_酮羰基结构的三环类苯并二氮卓化合物。本文以2-氯-3-硝基吡啶和2,5-二氯-3-硝基嘧啶为起始原料,经过取代、还原两步反应分别合成了N2-甲基-N2-苯基吡啶-2,3-二胺和5-氨基-4-(N-甲基苯氨基)-6-氯嘧啶。所得化合物分别与正丙酸、正丁酸和苯乙酸,使用“一锅煮”的Bischler-Napeiralski关环反应方法,得到三环类苯并二氮卓类化合物。所得三环类苯并二氮卓在室温条件下,向其二氯甲烷溶液中通入氧气获得氧化产物——含有羰基的三环类苯并二氮卓,收率33-95.5%。HPLC-MS、核磁分析和单晶X-射线衍射表征分析证实了所得的目标化合物的结构。本文提出的在Bischler-Napieralski反应过程中(或之后)通入氧气直接氧化Bischler-Napieralski反应关环产物制备含有羰基的并环芳烃衍生物,该反应路线具有经济、高效、无污染等特点,此方法还可以用于制备一系列结构新颖多样的、具有潜在药理活性的化合物,在药物开发中具有潜在的应用价值。