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柠檬酸在离子液体催化剂作用下,与醇发生酯化制备柠檬酸酯,是国内外柠檬酸酯化反应的研究热点。本论文合成6种酸性离子液体,分别以离子液体和浓硫酸为催化剂研究酯化反应的工艺条件,合成柠檬酸三丁酯(TBC)、柠檬酸三乙酯(TEC)和柠檬酸三甲酯(TMC);研究了柠檬酸酯作为环氧树脂固化增塑剂的增塑性能。首先,制备了离子液体N-甲基咪唑硫酸氢盐[Hmim]+[HSO4]-、N-甲基-2-吡咯烷酮硫酸氢盐[Hpyro]+[HSO4]-、1-甲基-3-(3-磺酸基丙基)咪唑硫酸氢盐[HSO3-pmim]+[HSO4]-、1-甲基-3-(4-磺酸基丁基)咪唑硫酸氢盐[HSO3-bmim]+[HSO4]-、N-(3-磺酸基丙基)吡啶硫酸氢盐[HSO3-pPydin]+[HSO4]-、N-(4-磺酸基丁基)吡啶硫酸氢盐[HSO3-bPydin]+[HSO4]-。并且对其采用IR、1HNMR、TG-DTA等方法进行了结构表征。在催化合成柠檬酸三丁酯(TBC)的酯化反应中,考察了6种离子液体的催化和重复使用情况。结果表明,1-甲基-3-(3-磺酸基丙基)咪唑硫酸氢盐[HSO3-pmim]+[HSO4]-、1-甲基-3-(4-磺酸基丁基)咪唑硫酸氢盐[HSO3-bmim]+[HSO4]-和N-(4-磺酸基丁基)吡啶硫酸氢盐[HSO3-bPydin]+[HSO4]-均具有良好的催化效果。在优化的实验条件下,柠檬酸的羧基转化率均大于99%。其中,[HSO3-bPydin]+[HSO4]-的重复性效果最佳,在离子液体用量为15%的条件下,重复使用15次后羧基转化率稳定的保持在98%以上。在催化合成柠檬酸三乙酯(TEC)的酯化反应中,考察几种离子液体的催化效果和重复性,筛选出催化效果最好,重复性能最佳的[HSO3-bPydin]+[HSO4]–,考察了催化剂用量、原料配比、反应时间对反应物羧基转化率的影响。得到了最佳反应条件:即n(乙醇) : n(柠檬酸)=6 : 1,催化剂用量为反应物总质量的8%,加新醇4次,每次反应2 h。催化剂重复使用23次,柠檬酸羧基转化率仍然大于98%。考察了常规催化剂浓硫酸以重复加醇带水法催化合成柠檬酸三甲酯的工艺条件。得到最佳反应条件:甲醇回流下反应,加醇次数为3次,反应时间3 h/次,浓硫酸用量是体系质量分数0.85%,反应物物质的量n(甲醇) : n(柠檬酸)=6 : 1。在较佳反应条件下产品收率可达到77.1 %,酸值4 mg/g。对TBC、TEC两种产品的增塑性能进行了研究,并将其与常用的邻邻苯二甲酸二丁酯DBP进行了比较,增塑试验结果表明,这两种产品均具有较好的增塑性能。