与传统的无机半导体材料相比,有机半导体材料具有易于加工、成本低、柔性、重量轻和便携性等优点,因此具有广阔的应用前景。目前,基于芳香胺类化合物的有机半导体材料已经被广泛研究和应用于有机光电子领域。在这些芳香胺类有机半导体材料中,吲哚[3,2-b]咔唑类化合物引起了人们广泛的关注。吲哚[3,2-b]咔唑具有类似并五苯的稠环结构,这类化合物一般都具有较大的带隙和较低的HOMO能级,这类分子的大的共轭平面结构有助于载流子的传输,而且吲哚[3,2-b]咔唑大的平面刚性结构使得这类化合物具有良好的热稳定性。此外,和并五苯相比,吲哚[3,2-b]咔唑具有一个非常显著的优点,就是它能够非常容易进行功能化,即可以通过化学修饰的方法在吲哚[3,2-b]咔唑上引入一些功能性的基团,从而得到一系列新的有机半导体材料。在本文中,我们以吲哚[3,2-b]咔唑为母体,设计、合成了一系列新的有机半导体材料,研究了这些材料的热学、光学、电学等物理化学性质,通过对化合物晶体结构的分析阐述了分子结构与载流子传输性能之间的关系,并制作了有机电致发光器件和有机薄膜场效应器件来表征这些材料的载流子传输性能。论文的主要内容如下;（1）以吲哚[3,2-b]咔唑为母体,通过化学修饰的方法设计合成了基于吲哚[3,2-b]咔唑的新型有机半导体材料。通过在吲哚[3,2-b]咔唑的N-5和N-11位上分别引入长的烷基链,一方面可以增加中间体和最终产物的溶解性,以利于合成反应和最终化合物的提纯;另一方面长的烷基链的引入还能够促使化合物在蒸镀成膜的过程中有机分子能够进行自组装,形成高度有序的有机薄膜,提高有机薄膜的有序性,从而提高基于此类化合物的有机薄膜场效应晶体管的性能。通过Suzuki反应、Fischer吲哚化反应等有机合成反应在吲哚[3,2-b]咔唑骨架上分别引入芴、咔唑、三苯胺、噻吩、对三氟甲基苯基等功能基团合成了6种吲哚[3,2-b]咔唑衍生物类有机半导体材料。这些芳香性功能基团的引入可以增加吲哚[3,2-b]咔唑的π-共轭体系,从而有助于载流子的输运。（2）首次得到了8个吲哚[3,2-b]咔唑类化合物的单晶,并采用X射线衍射方法测定了它们的晶体结构,并对它们的分子结构和排列堆积特点进行了详细的分析。吲哚[3,2-b]咔唑类衍生物的晶体结构数据表明;吲哚[3,2-b]咔唑具有优良的平面性,端基的取代基与吲哚[3,2-b]咔唑之间都存在不同程度的扭转角。在吲哚[3,2-b]咔唑类化合物的晶体中,分子存在两种排列堆积方式;Herringbone型堆积和π-π堆积。这两种排列堆积方式都有利于载流子的传输,这说明吲哚[3,2-b]咔唑类衍生物可以成为一类优良的有机半导体材料。（3）对吲哚[3,2-b]咔唑类衍生物的热学性质、紫外吸收光谱、荧光发射光谱和电化学性质等物理化学性质进行了详细的研究。热重和差热分析结果表明,吲哚[3,2-b]咔唑类衍生物具有优良的热稳定性和高的分解温度,可以采用真空蒸镀的方法制作有机半导体器件。紫外吸收光谱和电化学实验的结果表明,吲哚[3,2-b]咔唑类衍生物具有较大的带隙和较低的HOMO能级,使得这类化合物具有优良的环境稳定性,从而可以提高有机半导体器件的寿命和稳定性。（4）以吲哚[3,2-b]咔唑衍生物作为空穴传输层,8-羟基喹啉铝（Alq₃）作为电子传输层和发光层制作了有机电致发光器件。所有的器件都发出绿光,说明载流子的复合区域在Alq₃。这表明吲哚[3,2-b]咔唑衍生物可以作为空穴传输材料,具有良好的空穴传输性能。用咔唑取代的吲哚[3,2-b]咔唑作为空穴传输材料制作的器件的性能比用三苯胺和芴取代的吲哚[3,2-b]咔唑的性能差很多,这说明功能性取代基的不同对吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的空穴传输性能的具有很大的影响。实验结果还表明,6,12-双取代的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的空穴传输性能要优于2,8-双取代的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物。（5）以吲哚[3,2-b]咔唑衍生物作为沟道材料制作了有机薄膜场效应晶体管。所有的器件都表现出p型半导体的特征,具有高的场效应迁移率和开关比。这说明吲哚[3,2-b]咔唑衍生物是一类优良的场效应晶体管沟道材料。这些功能芳香基团取代的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的场效应迁移率明显高于没有取代的吲哚[3,2-b]咔唑,这说明芳香基团的引入可以增加吲哚[3,2-b]咔唑的π共轭体系,从而更加有助于载流子的输运。实验结果还表明,三氟甲基的引入没有明显降低吲哚[3,2-b]咔唑的LUMO能级,所以该化合物仍然表现出p型半导体的特征。