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对称性破缺会导致非手性分子形成的组装体体系产生光学活性或超分子手性，对称性破缺的深入研究有助于更好地理解手性起源这一重要科学问题。本论文围绕超分子凝胶体系中对称性破缺，设计合成了一系列非手性的C3对称分子，详细研究了其自组装行为及对称性破缺规律，揭示了分子结构等因素对对称性破缺的影响，调控了组装体的超分子手性并发展了基于手性组装体的超分子不对称催化。研究工作主要包括以下三个方面: 1)设计合成了一种侧链为肉桂酸乙酯的C3对称的1，3，5-苯基-三酰胺衍生物，该非手性胶凝剂在DMF/H2O混合溶剂中自组装形成螺旋纳米带，对称性破缺导致其超分子凝胶不仅显示超分子手性还可发射圆偏振荧光，掺杂手性有机胺可调控超分子凝胶的超分子手性和圆偏振荧光的手性方向及强度。通过理性分子设计，探究了分子结构和溶剂因素对超分子凝胶体系中对称性破缺的影响。该工作为理解和调控超分子凝胶体系中对称性破缺提供了理论指导。 2)设计合成了一系列侧链为肉桂酸酯的C3对称的1，3，5-苯基-三酯衍生物，实验研究和理论模拟发现，这些非手性的衍生物中只有甲基衍生物通过π-π相互作用在环己烷中形成双螺旋纳米纤维结构，并且发生对称性破缺产生手性超分子凝胶。加入少量手性溶剂能控制凝胶超分子手性的方向及强度，移除手性溶剂后超分子手性仍然保持，显示了手性记忆效应。 3)设计合成了一种侧链为苯甲酸的C3对称的1，3，5-苯基-三酰胺衍生物，该非手性胶凝剂多层次组装形成几乎等量的左手和右手手性螺旋纳米带。通过胶凝化过程中施加涡流搅拌，螺旋纳米带被调控成左手或者右手手性为主，体系的超分子手性也被诱导并显著放大。在Cu2+的辅助下，将左手或者右手手性螺旋纳米带占优的体系转变成超分子不对称催化剂并催化了Diels-Alder反应，合成了对映体过量的手性产物。据我们所知，这是首次报道巧妙借助不对称催化策略将源于非手性分子的超分子手性诱导、放大并传递到分子手性，不仅是超分子催化的重要进步，而且对于理解自然界中手性起源非常有意义和价值。