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苯并咪唑类化合物是一种含有两个氮原子的苯并杂环化合物,具有良好的生物活性和抗蚀性，是一类存在于多种药物中的重要结构单元。苯并咪唑类化合物具有杀菌、杀虫、抗病毒、抗肿瘤等生物活性，有些治疗苯并咪唑类化合物可以治疗高血压和溃疡，因此它受到医药行业的关注。含噁二唑，l,3,4-噻二唑和1,2,4-三氮唑等杂环的化合物也表现出明显的药物活性，如抗菌、消炎、驱虫、除草、润节植物生长等。在我们之前的研究中，发现了一系列2-吡啶基-1H-苯并咪唑-4-酰胺类化合物对柯萨奇B3病毒有很好的抑制作用。鉴于不同活性的杂环在同一分子中聚集能明显改善化合物的生物活胜的这一活性叠加原理，本论文将2-取代基苯并咪唑分别与噁二唑、1,3,4-噻二唑、1,2,4-三氮唑等杂环组合于同一分子中，合成出未见文献报道的一系列结构新颖的苯并咪唑类衍生物，以及对他们的生物活性进行了筛选。所有新化合物的结构均经过元素分析，1H NMR进行了确证。本文以2,3/3,4,-二氨基苯甲酸为原料，先合成了一系列2-取代基-1H-苯并咪唑-4/5-羧酸的化合物。取代基包括：2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，苯基和乙氧基。然后以2-取代基-1H-苯并咪唑-4/5-羧酸为母体结构，进一步设计合成了系列4/5-五元杂环基新型苯并咪唑衍生物，并将这些化合物应用于两种肠道病毒的抗病毒性能检测。经过研究发现这些化合物对柯萨奇病毒B3和柯萨奇病毒B6都有较好的抗病毒活性。化合物5d对两种肠道病毒均有优异的抗病毒活性和选择性（相对于阳性对照药RBV）。根据这些抗病毒活性测试结果，我们对构效关系进行了研究，我们发现苯并咪唑环2位被2-吡啶基，3-吡啶基或4-吡啶基取代的4/5-五元杂环基苯并咪唑衍生物的抗病毒活性高于苯并咪唑环2位被乙氧基或苯环基取代的4/5-五元杂环基苯并咪唑衍生物；在杂环基团中，1,3,4-噁二唑类衍生物的抗病毒活性优于其他杂环基衍生物；5-五元杂环基苯并咪唑衍生物的抗柯萨奇病毒的效果要好于4-五元杂环基苯并咪唑衍生物。我们还发现当一种4/5-五元杂环基苯并咪唑衍生物对一种肠道病毒有效时，它对其他的肠道病毒也是有效地，这表明在这些杂环基团的衍生物中找到一种对其他肠道病毒和对整个RNA病毒科有效的化合物是有希望的。本论文还对各步反应条件进行了优化，简化了操作步骤,提高了收率。